2-(3-butenyl)isoquinolin-1(2H)-one | 102712-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-butenyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-But-3-enylisoquinolin-1-one
• CAS: 102712-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ZMGWEFPWQRSBJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(2-乙基苄基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Chikara; Katagiri, Nobuya; Uchiyama, Keiji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4160 - 4166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基异喹啉 、 4-溴-1-丁烯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANEKO, CHIKARA;KATAGIRI, NOBUYA;UCHIYAMA, KEIJI;YAMADA, TORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4160-4166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition of Isocarbostyrils Catalyzed by an Iridium Visible-Light Photocatalyst
  作者：Noriyoshi Arai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00059

  日期：——

  stereoselectively in high yields. Loading 1 mol % of the catalyst was enough to obtain high yields of the products in convenient reaction time in many cases. The reaction likely proceeds through stepwise [2 + 2] cycloaddition via a triplet biradical intermediate.

  在铱光催化剂存在下，通过发射 455 nm 光的 LED 照射N -(ω-烯基)异喹啉，以高产率立体选择性地得到相应的环丁烷稠合苯并 [ b ] 喹啉衍生物。在许多情况下，负载 1 mol% 的催化剂足以在方便的反应时间内获得高产率的产品。该反应可能通过三重双自由基中间体逐步进行 [2 + 2] 环加成。
• Photoredox streamlines electrocatalysis: photoelectrosynthesis of polycyclic pyrimidin-4-ones through carbocyclization of unactivated alkenes with malonates
  作者：Minglin Tao、Qin Feng、Kaixing Gong、Xuege Yang、Lou Shi、Qiaowen Chang、Deqiang Liang

  DOI：10.1039/d4gc00352g

  日期：——

  base hybrid system for the synthesis of polycyclic pyrimidin-4-ones through dehydrogenative carbocyclization of unactivated alkenes with simple malonates under very mild and external-oxidant-free conditions. The reaction exhibits a good functional-group tolerance and is amenable for a gram-scale synthesis, and the sunlight could serve as the light source. Mechanistic studies suggest that the synergistic

  多环嘧啶-4-一合成和丙二酸酯脱氢偶联通常需要氧化还原剂、高温、大量过渡金属盐和/或强酸/强碱条件，而有前景的光电催化反应模式有限。我们在此提出了一种新的光电催化模式和电解-光催化-布朗斯台德碱杂化系统，用于在非常温和和无外部氧化剂的条件下通过未活化的烯烃与简单丙二酸酯的脱氢碳环化合成多环嘧啶-4-酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，适合克级合成，并且可以作为光源。机理研究表明，光和电的协同效应源于Ir(ppy) 3的氧化猝灭光催化循环对活性电化学中间体的快速锚定。