((5-bromo-1H-inden-3-yl)oxy)trimethylsilane | 1431552-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ((5-bromo-1H-inden-3-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (6-bromo-3H-inden-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 1431552-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrOSi
• 分子量: 283.24
• InChiKey: BTPHTSDUZDPZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5-bromo-1H-inden-3-yl)oxy)trimethylsilane 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-bromo-3-(phenylamino)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的小分子抑制剂结合功能化的环稠合的分子框架

  摘要：

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.025
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 6-溴茚酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到((5-bromo-1H-inden-3-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的小分子抑制剂结合功能化的环稠合的分子框架

  摘要：

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.025

文献信息

• Identification of gp120 Residue His105 as a Novel Target for HIV-1 Neutralization by Small-Molecule CD4-Mimics
  作者：Christopher J. Fritschi、Shuaiyi Liang、Mohammadjavad Mohammadi、Saumya Anang、Francesca Moraca、Junhua Chen、Navid Madani、Joseph G. Sodroski、Cameron F. Abrams、Wayne A. Hendrickson、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00437

  日期：2021.11.11

  The design and synthesis of butyl chain derivatives at the indane ring 3-position of our lead CD4-mimetic compound BNM-III-170 that inhibits human immunodeficiency virus (HIV-1) infection are reported. Optimization efforts were guided by crystallographic and computational analysis of the small-molecule ligands of the Phe43 cavity of the envelope glycoprotein gp120. Biological evaluation of 11–21 revealed

  报道了我们的先导 CD4 模拟化合物 BNM-III-170 的茚满环 3 位丁基链衍生物的设计和合成，该化合物可抑制人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 感染。优化工作以包膜糖蛋白 gp120 的 Phe43 腔的小分子配体的晶体学和计算分析为指导。 11 – 21的生物学评估表明，与 BNM-III-170 相比，该系列 CD4 模拟化合物的成员能够更有效、更广泛地抑制 HIV-1 病毒进入靶细胞。 14、16和17的结合袋的晶体学分析揭示了 His105 和丁基侧链上的伯羟基之间的新型氢键相互作用。进一步优化这种与 His105 残基的相互作用有望获得更有效的 CD4 模拟化合物。