methyl 2-(1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-methylpropanoate | 1257262-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-(1-acetyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 1257262-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: OXOXEQARQQELMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 [W(NO)((tris-pyrazolyl)borate)(trimethylphosphine)(3,4-η2-N-(1-(pyridin-1(2H)-yl)ethanone))] 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.2h， 以34%的产率得到methyl 2-(1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶环的极化：来自钨-吡啶络合物的高度官能化的哌啶

  摘要：

  {TpW(NO)(PMe3)} 的 N-乙酰吡啶鎓配合物与多种常见的有机亲核试剂发生区域和立体选择性反应，提供了一系列 TpW(NO) 形式的 1,2-二氢吡啶 (DHP) 配合物(PMe3)(3,4-η(2)-DHP)。本研究探索将这些系统细化为新型哌啶。将酸添加到 DHP 复合物中会产生高度不对称的 π-烯丙基复合物，进而与 C3 或 C5 处的第二个亲核试剂反应。这些材料随后的氧化去络合产生了几种具有非常规取代模式的哌啶酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja107536w

文献信息

• Polarization of the Pyridine Ring: Highly Functionalized Piperidines from Tungsten−Pyridine Complex
  作者：Daniel P. Harrison、Michal Sabat、William H. Myers、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/ja107536w

  日期：2010.12.8

  The N-acetylpyridinium complex of TpW(NO)(PMe3)} undergoes regio- and stereoselective reactions with a broad range of common organic nucleophiles, providing a family of 1,2-dihydropyridine (DHP) complexes of the form TpW(NO)(PMe3)(3,4-η(2)-DHP). The present study explores the elaboration of these systems into novel piperidines. The addition of an acid to the DHP complexes generates highly asymmetric

  TpW(NO)(PMe3)} 的 N-乙酰吡啶鎓配合物与多种常见的有机亲核试剂发生区域和立体选择性反应，提供了一系列 TpW(NO) 形式的 1,2-二氢吡啶 (DHP) 配合物(PMe3)(3,4-η(2)-DHP)。本研究探索将这些系统细化为新型哌啶。将酸添加到 DHP 复合物中会产生高度不对称的 π-烯丙基复合物，进而与 C3 或 C5 处的第二个亲核试剂反应。这些材料随后的氧化去络合产生了几种具有非常规取代模式的哌啶酰胺。