5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 79715-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 79715-34-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₁₁S
• 分子量: 503.487
• InChiKey: QSSDSQARJKYNIS-USACIQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  178.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 吡啶 为溶剂， 以42%的产率得到5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XXII. Reactions of glycosyl isothiocyanates: Syntheses of glycosylamino-1,2,3-thiadiazoles and 1,2,4,6-thiatriazine-S-oxide glycosides.

  摘要：

  糖基异硫氰酸酯（1a-c）与重氮甲烷或重氮乙酸乙酯反应，得到相应的糖基氨基-1，2，3-噻二唑（2a-c 或 3a，b）。试图在热或碱性条件下对 2 进行环转化的努力失败了。用重氮甲烷对异硫氰酸 D-葡糖基酯（1d）进行类似的处理，可以得到 D-葡糖戊-1-基噁硫唑酮（5d），收率很高。在碱性条件下，1a-c 与乙脒或甲脒盐酸盐反应，得到相应的 N-糖基-N'-乙脒或 N-糖基-N'-甲脒硫代羧酰胺（6a-c；7a，c）。随后，在碱性条件下用亚硫酰氯处理 6b, c 和 7a, c，可以得到相应的 1, 2, 4, 6-噻三嗪-S-氧化物苷（8a-c；9a, c），收率很高。将 8 转化为 1，2，4-三唑苷（10）的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1843