7,10,13-trioxa-3,17-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacycloheptadecaphane | 1221071-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,10,13-trioxa-3,17-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacycloheptadecaphane
• CAS: 1221071-95-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 370.492
• InChiKey: KJBQYCJXXPJEGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10,13-trioxa-3,17-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacycloheptadecaphane 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.05h， 生成 N,N'-[11,14,17-trioxa-7,21-diazatricyclo[20.3.1.1(2,6)]heptacosa-1(26),2(27),3,5,22,24-hexaene-7,21-diylbis(methylene-3,1-phenylene)]bis{5-(dimethylamino)-N-[(2S)-tetrahydrofuran-2-ylmethyl]naphthalene-1-sulfonamide}
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化胺化合成光学活性 3,3'-二取代联苯衍生物及其作为氨基醇和金属阳离子的对映选择性荧光检测器的评价

  摘要：

  钯催化的胺化用于合成用额外荧光基团（丹磺酰基和 7-甲氧基香豆素）装饰的光学活性 3,3'-二氨基取代联苯衍生物（特别是大环衍生物）。在氨基醇和金属盐的单个对映异构体存在下，通过光谱方法（紫外光谱、荧光）研究合成的化合物。由于荧光光谱的不同变化，其中一种合成化合物被证明可用作 2-氨基-1-丙醇对映异构体的对映选择性荧光检测器。由于加入金属高氯酸盐后荧光光谱的特征变化，某些化合物可用作检测 CuII、AlIII、CrIII 和 InIII 阳离子的分子探针。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2911-7
• 作为产物：
  描述：

  4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺 、 3,3'-二溴联苯 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以35%的产率得到7,10,13-trioxa-3,17-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacycloheptadecaphane
  参考文献：
  名称：

  用于铜 (II) 离子荧光检测的卟啉-二氮杂冠醚和卟啉-隐窝结合物的合成

  摘要：

  钯催化的胺化用于合成含有三恶二胺接头的大环和 3,3'-二取代联苯或 2,7-二取代萘的片段。催化大环化产生具有三恶二胺接头的基于二氮杂冠醚的穴状配体。合成的化合物参与 Pd 催化的锌内消旋-（溴苯基）卟啉的芳基化，以获得带有一个或两个卟啉单元的多大环缀合物。合成的共轭物作为荧光传感材料和 18 种金属离子的分子探针进行了研究。发现其中两个是非常有前途的铜 (II) 阳离子荧光化学传感器。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1908-3

文献信息

• Pd-catalyzed amination of isomeric dibromobiphenyls: possibilities of one-step synthesis of macrocycles
  作者：Alexei D. Averin、Alexei N. Uglov、Alexei K. Buryak、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.01.001

  日期：2010.1

  The Pd-catalyzed amination of isomeric dibromobiphenyls using linear oxadiamines, tri-, tetra- and pentaamines was carried out. 4,4’-Dibromobiphenyl provided a macrocycle comprising one biphenyl and one oxadiamine unit in tiny yield only with the longest diamine; on contrary, 3,3’-dibromobiphenyl gave target macrocycles in good yields, while 2,2’-dibromobiphenyl afforded only acyclic products.

  使用线性乙二胺，三，四和五胺进行钯催化的异构二溴联苯的胺化反应。4,4'-二溴联苯提供了一个只有一个最长的二胺的大环，该大环包含一个联苯和一个恶二胺单元，收率很小。相反，3,3'-二溴代联苯以良好的收率提供了目标大环，而2,2'-二溴代联苯仅提供了无环产物。