1-benzyl-4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylethynylpyridin-2(1H)-one | 1073128-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylethynylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-(2-phenylethynyl)pyridin-2-one
• CAS: 1073128-13-8
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₃
• 分子量: 421.496
• InChiKey: LNCRIKKAVSAKBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylethynylpyridin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到5-benzyl-7-(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅合成常见的前体区域异构呋喃融合的吡啶酮（和喹啉酮）

  摘要：

  3-炔基-4-甲氧基吡啶-2（1 H）-酮在乙酸或三乙胺中作为溶剂在微波辐射下加热，经发散途径环化，选择性地提供呋喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮或它们的区域异构体呋喃并[3,2 - c ]吡啶-4-酮。相同的策略适用于呋喃喹啉酮的合成。 环化-呋喃-炔-交叉偶联反应-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218692
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-iodo-4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-benzyl-4-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylethynylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅合成常见的前体区域异构呋喃融合的吡啶酮（和喹啉酮）

  摘要：

  3-炔基-4-甲氧基吡啶-2（1 H）-酮在乙酸或三乙胺中作为溶剂在微波辐射下加热，经发散途径环化，选择性地提供呋喃[2,3 - b ]吡啶-4-酮或它们的区域异构体呋喃并[3,2 - c ]吡啶-4-酮。相同的策略适用于呋喃喹啉酮的合成。 环化-呋喃-炔-交叉偶联反应-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218692

文献信息

• Et₃N-Induced Demethylation−Annulation of 3-Alkynyl-4-methoxy-2-pyridones and Structurally Related Compounds in the Synthesis of Furan-Fused Heterocycles
  作者：David Conreaux、Sébastien Belot、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/jo8014038

  日期：2008.11.7

  Various 3-iodo-4-methoxypyridin-2-ones and related pyrone and coumarin derivatives have been demonstrated as readily available precursors of 2-substituted furan-fused heterocycles by means of in situ sequential Sonogashira-acetylide coupling. dealkylation, and regioselective furan annulation reactions. A Et3N-induced S(N)2 process has been established that accounts for the dealkylation process.