(Z)-3-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one | 73502-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-methylbenzylidene)isoindolin-1-one；3-(4-methylbenzylidene)isoindolin-1-one；3-(4-methylbenzylidene)isoindol-1-one；3-(4-methyl-benzylidene)-isoindolin-1-one；3-(4-Methyl-benzyliden)-isoindolin-1-on；(3Z)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]isoindol-1-one
• CAS: 73502-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DCJIYOGUOPICJR-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-3-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-炔基苄腈直接阴离子环化为3-取代的-1（2 H）-异喹诺酮和3-亚苄基异吲哚-2-酮

  摘要：

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00812-1

文献信息

• Solvent Effects on Aza-anionic Cycloaromatization of 2-(2-Substituted-ethynyl)benzonitriles
  作者：Chi-Fong Lin、Jia-Huei Yang、Pei-Chen Hsieh、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200100035

  日期：2001.4

  biradical cycloaromatization of enediynes have at tracted ex ten sive at ten tion, 1 and enor mous ef fort has been poured into elu ci dat ing the bi o log i cal modes of ac tion of these novel nat u ral prod ucts. 2 The syn the sis of nat u ral enediynes 3 and the de vel op ment of sim pli fied syn thetic an a logues 4 have also been pur sued in ear nest. How ever, many re ac tions in which enediynes could

  加入极性非质子溶剂可加速 2-(2-芳基乙基)苄腈的甲醇分解，增强 6-endo 途径，生成异喹诺酮类，但 5-exo 途径为oc cu 主要是。产品的产量也会增加。烯二炔的双自由基环芳构化已引起广泛关注，1 并且已投入巨大努力来阐明这些新型天然产物的生物作用模式。2 天然烯二炔 3 的合成和简化合成 4 的开发也在耳巢中进行。然而，烯二炔可以进行的许多反应仍未解决。我们之前报道了 2-(2-取代的乙基) 苄腈 5 的离子环芳构化反应以适度的收率得到 3-亚苄基异吲哚-2-酮 (equ. 1)。认为低产率可能是由于对共轭门系统的亲核加成的区域选择性差。然后我们认为，引入极性非质子溶剂可以提高亲核试剂的亲核性，从而以更好的产率和区域选择性促进 2-(2-取代的乙炔基)苯腈的环芳构化。
• High stereoselectivity synthesis of <i>Z</i>-3-methyleneisoindolin-1-ones on a Cu/ETS-10 catalyst <i>via</i> domino coupling–cyclization without the use of protective groups and ligands
  作者：Huiling Hu、Changjun Liu、Chaojie Zhu、Chenghong Liu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/d3nj04522f

  日期：——

  product synthesis. Herein, we report a novel strategy that uses basic ETS-10 zeolite-supported copper (Cu/ETS-10) as a catalyst for the highly selective synthesis of Z-3-methyleneisoindolin-1-ones in the absence of ligands. It was found that the rigidity of the zeolite skeleton was conducive to the high configurational selectivity of the product. The Cu/ETS-10 catalyst was easily recovered by simple filtration

  控制二分子反应中偶联位点的空间选择性对于立体选择性产物合成至关重要。在此，我们报告了一种新策略，使用碱性 ETS-10 沸石负载的铜 (Cu/ETS-10) 作为催化剂，在没有配体的情况下高选择性合成Z -3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。研究发现，沸石骨架的刚性有利于产物的高构型选择性。Cu/ETS-10催化剂通过简单过滤即可轻松回收，并且可以重复使用五次而不会损失其初始活性。
• A Tandem Elimination−Cyclization−Suzuki Approach: Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>)-3-(Arylmethylene)isoindolin-1-ones
  作者：Caiyun Sun、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo801219j

  日期：2008.9.19

  A novel and efficient one-pot regioselective elimination-cyclization-Suzuki approach was developed to afford (Z)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields from easily accessible o-gem-dihalovinylbenzamides and organoboron reagents.
• Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Isoindolin-1-ones and Isoquinolin-1-ones from the Three-Component Coupling of 2-Halobenzoic Acid, Alkynylcarboxylic Acid and Ammonium Acetate
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Jieun Noh、Jinseop Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400451

  日期：2014.11.3

  AbstractIsoindolin‐1‐ones and isoquinolin‐1‐ones were selectively synthesized from the reaction of 2‐halobenzoic acid, arylalkynylcarboxylic acid and ammonium acetate (NH4OAc) in the presence of cesium carbonate (Cs2CO3) and a copper catalyst. Conducting the reaction under one‐pot conditions provided isoindolin‐1‐ones in good yields. Changing the addition sequence of ammonium acetate after all reagents had reacted at 120 °C for 6 h selectively produced isoquinolin‐1‐ones. A variety of arylalkynylcarboxylic acids produced the corresponding isoindolin‐1‐ones and isoquinolin‐1‐ones in good yields.magnified image
• Ruhemann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3968
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——