(S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol | 1185341-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-4-ol；(4S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-en-4-ol
• CAS: 1185341-87-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: VUCZVYMPRNMZGD-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2E,4E,8S)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  YF-0200R A和B的合成与构型

  摘要：

  首次合成了两种具有天冬酰胺蛋白酶抑制活性的天然不饱和脂肪酸。通过分别使用布朗不对称烯丙基化或衍生自d-葡萄糖的手性结构单元来安装立体异构中心。经由HWE反应引入共轭二烯单元。通过C 6 D 6中的1 H NMR，C C双键的几何结构清楚地显示为（E）。。合成样品的光谱数据与相应天然样品的光谱数据具有极好的一致性。旋光度也与自然旋光度兼容。因此，可以将自然YF-0200RA和B的绝对配置分别可靠地指定为（8 S）和（8 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.033
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 、 烯丙基溴化镁 在 (+)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  YF-0200R A和B的合成与构型

  摘要：

  首次合成了两种具有天冬酰胺蛋白酶抑制活性的天然不饱和脂肪酸。通过分别使用布朗不对称烯丙基化或衍生自d-葡萄糖的手性结构单元来安装立体异构中心。经由HWE反应引入共轭二烯单元。通过C 6 D 6中的1 H NMR，C C双键的几何结构清楚地显示为（E）。。合成样品的光谱数据与相应天然样品的光谱数据具有极好的一致性。旋光度也与自然旋光度兼容。因此，可以将自然YF-0200RA和B的绝对配置分别可靠地指定为（8 S）和（8 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.033

文献信息

• Total Synthesis of Etnangien
  作者：Pengfei Li、Jun Li、Fatih Arikan、Wiebke Ahlbrecht、Michael Dieckmann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ja9056163

  日期：2009.8.26

  The first total synthesis of the potent RNA-polymerase inhibitor etnangien is described, which establishes unequivocally the relative and absolute configuration of this sensitive macrolide antibiotic. Key features of the expedient and modular synthesis include stereoselective substrate-controlled boron- and tin-mediated aldol couplings to set the characteristic sequences of methyl and hydroxyl bearing

  描述了强效 RNA 聚合酶抑制剂 etnangien 的首次全合成，它明确确定了这种敏感的大环内酯类抗生素的相对和绝对构型。方便和模块化合成的关键特征包括立体选择性底物控制的硼和锡介导的羟醛偶联，以设置具有高度立体选择性和产率的甲基和羟基立体中心的特征序列，构象受限底物的有效 ​​Heck 大环化，以及不稳定侧链的后期引入。收敛方法应该适合设计的类似物。
• Stereoselective Total Synthesis of Etnangien and Etnangien Methyl Ester
  作者：Pengfei Li、Jun Li、Fatih Arikan、Wiebke Ahlbrecht、Michael Dieckmann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo100201f

  日期：2010.4.16

  A highly stereoselective joint total synthesis of the potent polyketide macrolide antibiotics etnangien and etnangien methyl ester was accomplished by a convergent strategy and proceeds in 23 steps (longest linear sequence). Notable synthetic features include a sequence of highly stereoselective substrate-controlled aldol reactions to set the characteristic assembly of methyl- and hydroxyl-bearing

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。
• Enantioselective synthesis of a potential 1,5-syn-polyol C1–C24 subunit of (−)-caylobolide A
  作者：Dripta De Joarder、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.062

  日期：2013.10

  The synthesis of a possible 1,5-syn-polyol C1–C24 subunit resident in (−)-caylobolide A has been accomplished. The key reaction sequence was a repetitive protocol for the construction of the syn-1,5-diol segment by means of Ru-catalyzed cross-metathesis and boron-mediated allylation reactions.

  驻留在（-）-caolobolide A中的可能的1,5-顺式多元醇C1-C24亚基的合成已完成。关键反应序列是通过Ru催化的交叉复分解和硼介导的烯丙基化反应构建syn -1,5-二醇段的重复步骤。