5-methoxy-3-phenyl-2-p-tolyl-benzofuran | 16762-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenyl-2-p-tolyl-benzofuran
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 16762-30-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: KHSGHRPUSAQGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-phenyl-2-p-tolyl-benzofuran 、 t-butyldimethylsilane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯并呋喃开环用于邻位官能化苯酚衍生物的发散合成

  摘要：

  苯并呋喃的开环反应是一种非常理想但尚未开发的转化，用于构建有价值的苯酚衍生物。在此，我们报道了镍催化的苯并呋喃与硅烷的开环转化，选择性地得到邻-烯烃-、支链/直链烷基硅烷-和烯基硅烷-取代的苯酚衍生物。对照实验和 DFT 计算支持 Ni-H 插入和 β-O 消除以实现苯并呋喃的正式 C-O 键活化，而不是通过将镍 (0) 直接氧化加成到苯并呋喃的 C-O 键中。通过 Ni(I)–H 或 Ni(I)–[Si] 中间体发生进一步的区域选择性氢化硅烷化或脱氢硅烷化，形成邻位-支链/直链烷基硅烷或烯基硅烷取代的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04442