1,9,17-trimethyl-1,9,17-triaza<2.2.2>metacyclophane-2,10,18-trione | 77149-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,9,17-trimethyl-1,9,17-triaza<2.2.2>metacyclophane-2,10,18-trione
• 英文别名: 1,9,17-trimethyl-triaza<2.2.2>metacyclophane-2,10,18-trione；cyclo-tris(N-methyl-m-benzamide)；cyclo[N(Me)3Abz-N(Me)3Abz-N(Me)3Abz]；2,9,16-trimethyl-2,9,16-triazatetracyclo[16.3.1.14,8.111,15]tetracosa-1(21),4(24),5,7,11(23),12,14,18(22),19-nonaene-3,10,17-trione
• CAS: 77149-34-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: HPVPBORPVOLNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzoic acid 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,9,17-trimethyl-1,9,17-triaza<2.2.2>metacyclophane-2,10,18-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational behaviour of 1,9,17-triaza[2.2.2]metacyclophane-2, 10, 18-trione derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93692-x

文献信息

• Conformational behaviour of medium-sized rings. Part 15. 1,9,17-Triaza[2.2.2]metacyclophane-2,10,1 8-trione derivatives
  作者：Farouk Eltayeb Elhadi、W. David Ollis、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/p19820001727

  日期：——

  The stepwise synthesis of 1,9-dimethyl-1,9,17-triaza[2.2.2]metacyclophane-2,10,18-trione (1) from methyl m-aminobenzoate and m-nitrobenzoyl chloride is reported. The temperature dependences (i) of the 1H-decoupled 13C n.m.r. spectrum of the 1, 9,17-trimethyl derivative (2) and (ii) of the 1H n.m.r. spectrum of the 1,9-dimethyl-17-benzyl derivative (3) are interpreted in terms of equilibration between

  从甲基1,9-二甲基- 1,9,17三氮杂[2.2.2] metacyclophane-2,10,18三酮（1）的分步合成米-氨基苯甲酸和米报道硝基苯甲酰氯。1，9,9,17-三甲基衍生物（2）的1 H解耦的13 C nmr光谱的温度依赖性（i）和1,9-二甲基-17-苄基的1 H nmr光谱的（ii）温度依赖性导数（3）根据溶液中非对映异构体冠和鞍形构象之间的平衡进行解释。据信1，9-二甲基衍生物（1）主要存在于溶液的鞍形中。
• Cyclic-tri(N-methyl-meta-benzamide)s: substituent effects on the bowl-shaped conformation in the crystal and solution states
  作者：Hiroki Kakuta、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Mio Matsumura、Kentaro Yamaguchi、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.049

  日期：2010.10

  Cyclic trimers of 3-(N-alkylamino)benzoic acid (calix[3]amides) with various substituents at the meta position of the phenyl rings were synthesized and the effects of the substituents on the crystal structures and energy profiles in solution were examined. The calixamides existed in a syn conformation in the crystal state, and this was also the major conformation in solution, especially in polar solvents

  合成了在苯环的间位具有多个取代基的3-（N-烷基氨基）苯甲酸环状三聚体（杯[3]酰胺），研究了取代基对溶液中晶体结构和能谱的影响。杯氨酰胺以顺式构型以结晶状态存在，并且这也是溶液中的主要构型，尤其是在极性溶剂中。取代基（12.7-14.0 kcal / mol）对溶液中顺式和反式构象异构体之间的能垒没有显着影响。上的温度依赖性的取代基的效果顺/反讨论比。
• Simple and convenient synthesis of tertiary benzanilides using dichlorotriphenylphosphorane
  作者：Isao Azumaya、Takako Okamoto、Fumiaki Imabeppu、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00235-7

  日期：2003.3

  Various tertiary benzanilide derivatives were effectively synthesized from substituted benzoic acid and N-monoalkylated aniline using dichlorotriphenylphosphorane in chloroform. Yields were generally high, even when an electron-withdrawing group substituted the aromatic ring of aniline, or when an electron-donating group substituted the aromatic ring of benzoic acid. Allyl, Boc, MPM and the Z group

  使用氯仿中的二氯三苯基膦烷，由取代的苯甲酸和N-单烷基化苯胺有效合成了各种叔苯甲酰苯胺衍生物。即使当吸电子基团取代苯胺的芳环时，或当供电子基团取代苯甲酸的芳环时，收率通常也很高。在这些条件下，烯丙基，Boc，MPM和Z基团不受影响。
• Facile formation of aromatic cyclic N-methylamides based on cis conformational preference
  作者：Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Kentaro Yamaguchi、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00995-1

  日期：1996.7

  Treatment of meta-(methylamino)benzoic acid (2) with tetrachlorosilane afforded several cyclic oligomers (3 – 6). All the amide bonds of the four oligomers are cis in the crystal. 1H-NMR spectra of the trimer 3 showed the existence of an equilibrium between chiral truncated cone (syn) and anti conformations.

  用四氯硅烷处理间-（甲基氨基）苯甲酸（2），得到几种环状低聚物（3-6）。四个低聚物的所有酰胺键在晶体中均为顺式。三聚体3的1 H-NMR谱显示手性截顶锥（syn）和反构象之间存在平衡。
• ELHADI F. E.; OLLIS W. D.; STODDART J. F.; WILLIAMS D. J.; WOODE K. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 43, 4215-4218
  作者：ELHADI F. E.、 OLLIS W. D.、 STODDART J. F.、 WILLIAMS D. J.、 WOODE K. A.

  DOI：——

  日期：——