4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 | 76347-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol；4-(3-hydroxy-3,3-dimethyl-1-propynyl)-1-bromobenzene
• CAS: 76347-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: PYMSTKBGLPACHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  305.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.5%的产率得到(4-溴苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成高分子量白光单芴

  摘要：

  我们报道了一种通过叠氮炔炔点击反应合成分子量增加的单链发白光的聚芴（WPF）的新方法。WPF合成的基础是四种具有特定封端的基础聚合物，它们具有高玻璃化转变温度（T g > 100°C）和出色的热稳定性。封端有叠氮基团的蓝光聚合物（PFB2）可以轻松地与乙炔封端的聚合物（PFB1，PFG1和PFR1分别发出蓝光，绿光和红光）反应形成三唑极性溶剂（例如N，N）中的环键-二甲基甲酰胺/甲苯助溶剂，即使没有金属催化剂也可在100°C的中等温度下使用。得出了几种由这四种基本聚合物按一定比例组成的WPF，并获得了基于高分子量WPF的聚合物发光二极管器件，其最大亮度为7551 cd / m 2（在12.5 V时），并且使用微调的WPF5作为发光材料，国际亮度委员会坐标为（0.30，0.33）时，最大产量为5.5 cd / A。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci

  DOI：

  10.1002/pola.24772
• 作为产物：
  描述：

  1-(((4-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)methyl)-2-nitrobenzene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光不稳定保护策略

  摘要：

  我们提出了一种对末端炔烃进行光不稳定保护的策略。通过在叔炔丙醇和2-硝基苄醇之间的轻度铜（II）催化取代反应合成了几种光笼蔽的醇，以建立坚固的，碱稳定的邻硝基苄基（NB）可光裂解的化合物。我们将新的光不稳定保护基团与常用的炔烃保护基团2-甲基-3-丁炔-2-醇进行了比较，结果表明，NB醚在裂解条件下对甲基丁炔醇保护的炔烃的裂解是稳定的。另外，我们提出了含有硫醇基团的光可裂解的NB衍生物的合成，该衍生物可以用作光诱导的表面官能化反应的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.144

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• Regioselective Synthesis of Isocoumarins via Iridium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aromatic Acids with Propargyl Alcohols
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03077

  日期：2019.3.1

  An Ir(III)-catalyzed oxidative cyclization of benzoic acids with propargyl alcohols to give substituted isocoumarins in a highly regioselective manner is described. This protocol has a broad substrate scope with high functional group tolerance. The observed isocoumarins were converted into biologically active tetracyclic indeno[2,1-c]isocoumarins by Lewis acid-mediated cyclization. A possible reaction

  描述了用炔丙基醇进行的Ir（III）催化的苯甲酸氧化环化反应，以高度区域选择性的方式生成取代的异香豆素。该协议具有广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性。通过路易斯酸介导的环化作用将观察到的异香豆素转化为具有生物活性的四环茚并[ 2,1- c ]异香豆素。提出了一种可能的反应机理，并由详细的机理研究和DFT大力支持。
• Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05658489A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A diphenylacetylene compound of the formula [1]: ##STR1## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl group or a C.sub.2 -C.sub.16 alkoxyalkyl group; X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4, Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are independently from each other a --CH-- group, a --CF-- group or a nitrogen atom; A is a hydrogen atom, a fluorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a cyano group, a 4-R.sup.1 -(cycloalkyl) group, 4-R.sup.1 -(cycloalkenyl) group or a R.sup.1 --(O).sub.m group in which R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl group or a C.sub.2 -C.sub.12 alkynyl group; and m is 0 or 1, which has an excellent anisotropy of refractive index and a low viscosity and is useful as a component of a liquid crystal composition.

  一种二苯基炔化合物，其化学式为[1]: ##STR1## 其中，R为C1-C12烷基、C2-C12烯基或C2-C16氧烷基；X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3和Y4各自独立为--CH--基团、--CF--基团或氮原子；A为氢原子、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、4-R1-(环烷基)基团、4-R1-(环烯基)基团或R1--(O)m基团，其中R1为C1-C12烷基、C2-C12烯基或C2-C12炔基；m为0或1，具有优异的折射率各向异性和低粘度，可用作液晶组合物的组分。
• Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
  作者：Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.086

  日期：2013.1

  An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Utilizing a copper-free Sonogashira reaction in the synthesis of the leukotriene a4 hydrolase modulator batatasin IV
  作者：Greg Petruncio、Michael Girgis、Sanae Moummi、Meth Jayatilake、Kyung Hyeon Lee、Mikell Paige

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152547

  日期：2020.11

  Batatasin IV is a dihydrostilbenoid isolated from Chinese yams which was shown to have inhibitory activities against plant growth. Later studies showed that this compound may exhibit anti-inflammatory properties by inhibiting the epoxide hydrolase activity of the leukotriene A4 hydrolase enzyme. To access the dihydrostilbenoid skeleton, a copper-free SPhos-mediated Sonogashira reaction was conceived

  Batatasin IV是从山药中分离出来的一种二氢芪类化合物，具有抑制植物生长的活性。后来的研究表明，该化合物可能通过抑制白三烯A 4的环氧水解酶活性而表现出抗炎特性。水解酶。为了接近二氢类苯酚类骨架，构想了无铜的SPhos介导的Sonogashira反应，并探索了底物范围。我们的结果表明该反应可以耐受游离醇，醛，硝基和苯胺基的存在。但是，带有酸性酚或羧酸基团的取代基的产率明显降低。接下来，结合报道的无铜Sonogashira反应，以16％的总收率完成了batatasin IV的全合成。最后，我们表明，batatasin IV通过白三烯A 4水解酶抑制丙氨酸对硝基苯胺的水解，其IC 50为91.4 µM。