(±)-N-methyl-N-methoxy-2-{[1-(tert-butoxycarbonylamino)prop-2-yl]oxy}benzamide | 1318907-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-methyl-N-methoxy-2-{[1-(tert-butoxycarbonylamino)prop-2-yl]oxy}benzamide
• 英文别名: (+/-)-N-methyl-N-methoxy-2-[(1-(tert-butoxycarbonylamino)prop-2-yl)oxy]benzamide
• CAS: 1318907-32-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: UEQXYONSKCHFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-methyl-N-methoxy-2-{[1-(tert-butoxycarbonylamino)prop-2-yl]oxy}benzamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-methyl-4-propionyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代二氢苯并氧氮杂的 Ugi 反应中的长程非对映选择性。

  摘要：

  尽管预先存在的立体中心与新生成的立体中心之间的距离很大，但发现 2-取代的二氢苯并恶氮杂的 Ugi 反应以出乎意料的良好非对映选择性（非对映异构体比例高达 9:1）进行。该结果代表了 Ugi 反应中第一个良好的 1,4 不对称诱导以及七元环亚胺的非对映选择性 Ugi 反应的第一个例子。它允许以多样性为导向合成各种四氢[f][1,4]苯并氧氮杂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.109
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-N-methyl-N-methoxy-2-{[1-(tert-butoxycarbonylamino)prop-2-yl]oxy}benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代二氢苯并氧氮杂的 Ugi 反应中的长程非对映选择性。

  摘要：

  尽管预先存在的立体中心与新生成的立体中心之间的距离很大，但发现 2-取代的二氢苯并恶氮杂的 Ugi 反应以出乎意料的良好非对映选择性（非对映异构体比例高达 9:1）进行。该结果代表了 Ugi 反应中第一个良好的 1,4 不对称诱导以及七元环亚胺的非对映选择性 Ugi 反应的第一个例子。它允许以多样性为导向合成各种四氢[f][1,4]苯并氧氮杂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.109

文献信息

• Long-Range Diastereoselectivity in an Ugi Reaction: Stereocontrolled and Diversity-Oriented Synthesis of Tetrahydrobenzoxazepines
  作者：Luca Banfi、Alessandro Bagno、Andrea Basso、Carlo De Santis、Renata Riva、Federico Rastrelli

  DOI：10.1002/ejoc.201300541

  日期：2013.8

  protected 1,2-amino alcohols have been convergently converted into a series of 2,3-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepines, which undergo an Ugi–Joullie multicomponent reaction with unusual long-range diastereoselectivity. This protocol allows the diastereoselective preparation, in only two steps, of a series of drug-like tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepines, with the combinatorial introduction of four diversity points

  水杨醛和受保护的 1,2-氨基醇已被会聚转化为一系列 2,3-二氢苯并[f][1,4] 氧氮杂卓，它们进行 Ugi-Joullie 多组分反应，具有不寻常的远程非对映选择性。该协议允许非对映选择性制备，只需两个步骤，一系列类似药物的四氢苯并 [f] [1,4] 氧氮杂，并结合引入四个多样性点。还证明了获得对映体纯形式的这些化合物的可能性。