4-(cyanocarbonyl)-1,2-phenylene diacetate | 2214-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(cyanocarbonyl)-1,2-phenylene diacetate
• 英文别名: (2-Acetyloxy-4-carbonocyanidoylphenyl) acetate
• CAS: 2214-15-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: KJDSPAPOIOECBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88.5 °C
• 沸点：
  139-140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyanocarbonyl)-1,2-phenylene diacetate 在 samarium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 garcimultiflorone I
  参考文献：
  名称：

  Me 2 AlSEt促进的Domino Dieckmann环化可实现多环多戊烯基化酰基间苯三酚的全合成

  摘要：

  生物启发，Me 2 AlSEt促进的多米诺·迪克曼（Domino Dieckmann）环化反应通过8元环中间体构建双环[3.3.1]壬烷，并合成了9种复杂的多环多烯丙基化的酰基葡糖醛酸。这种新颖的多米诺环化反应可耐受一系列拥挤的底物，为构建各种多环结构提供了非常有效的方法。研究了多米诺环化反应的选择性和优点。此外，结构-活性关系研究导致鉴定出三种简化的有效抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03078
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(diacetyloxy)benzoyl chloride 、 copper(l) cyanide 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-(cyanocarbonyl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Me 2 AlSEt促进的Domino Dieckmann环化可实现多环多戊烯基化酰基间苯三酚的全合成

  摘要：

  生物启发，Me 2 AlSEt促进的多米诺·迪克曼（Domino Dieckmann）环化反应通过8元环中间体构建双环[3.3.1]壬烷，并合成了9种复杂的多环多烯丙基化的酰基葡糖醛酸。这种新颖的多米诺环化反应可耐受一系列拥挤的底物，为构建各种多环结构提供了非常有效的方法。研究了多米诺环化反应的选择性和优点。此外，结构-活性关系研究导致鉴定出三种简化的有效抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03078

文献信息

• 一种山竹醇衍生物及应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN108191662B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种山竹醇衍生物或其药学可接受的盐（I），包括其立体异构体或互变异构体。本发明涉及该类化合物的制备方法及在预防和管理心功能不全药物中的用途。
• The Total Syntheses of Guttiferone A and 6-<i>epi</i>-Guttiferone A
  作者：Fiene Horeischi、Nicole Biber、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ja500063a

  日期：2014.3.12

  various natural products of this class includes the position of the exocyclic acyl group, the prenylation grade of the core, and the relative configuration at C-7 within the core. About 10% of the reported structures, however, possess an additional chiral center at C-6. Herein we describe a straightforward access to guttiferone A and epi-guttiferone A, in which full control of stereoselectivity is achieved

  聚异戊二烯化多环酰基间苯三酚 (PPAP) 是一类不断增长的天然产物，具有共同的双环 [3.3.1] 壬三酮核心，目前由 200 多个成员组成。这一类的各种天然产物中的一个子分类包括环外酰基的位置、核的异戊二烯化等级以及核内 C-7 处的相对构型。然而，大约 10% 的报告结构在 C-6 处具有额外的手性中心。在本文中，我们描述了对古蒂法酮 A 和表观古蒂法酮 A 的直接访问，其中通过构象控制实现对立体选择性的完全控制，并且框架装饰与框架构建操作的严格分离为简短的 13 步合成奠定了基础。
• Stereodivergent Strategy in Structural Determination: Asymmetric Total Synthesis of Garcinol, Cambogin, and Related Analogues
  作者：Xueying Wang、Yeelin Phang、Jiling Feng、Song Liu、Hong Zhang、Wenwei Fu、Hua Zhou、Gang Xu、Hongxi Xu、Changwu Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01139

  日期：2021.6.4

  The asymmetric total synthesis of five biologically significant polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs), including garcinol and cambogin, was achieved through a highly diastereoselective and stereodivergent strategy. Along the way, an efficient cascade Dieckmann cyclization was employed to construct the bicyclo[3.3.1]nonane core in one step. The synthesis provided a general approach toward

  通过高度非对映选择性和立体发散策略，实现了五种具有生物学意义的多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAPs) 的不对称全合成，包括 garcinol 和 cambogin。在此过程中，采用高效的级联 Dieckmann 环化一步构建双环 [3.3.1] 壬烷核。该合成为单一序列中的手性内型 B PPAP 及其 C-30 非对映异构体提供了通用方法，解决了具有环外立体中心的 PPAP 的绝对构型确定/结构修正的挑战。
• Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of MRSA Active Garcinol and Isogarcinol
  作者：Cecilia Socolsky、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201406077

  日期：2015.2.9

  A short total synthesis of (±)‐garcinol and (±)‐isogarcinol, two endo‐type B PPAPs with reported activity against methiciline resistant Staphylococcus aureus (MRSA), is presented. The separation of framework‐constructing from framework‐decorating steps and the application of two highly regio‐ and stereoselective Pd‐catalysed allylations, that is, the Pd‐catalysed decarboxylative Tsuji–Trost allylation

  简要介绍了（±）-藤黄酚和（±）-异丁香酚这两种内消旋B型PPAP的短合成过程，据报道它们具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性。将框架构建步骤与框架装饰步骤分离，并应用两种高度区域选择性和立体选择性的Pd催化烯丙基化，即Pd催化的脱羧Tsuji-Trost烯丙基化和非对映选择性Pd催化的烯丙基-烯丙基交叉偶联是允许从乙酰丙酮开始的13个步骤内完成总合成的关键元素。对映体分离后，四种天然产物的绝对构型（即（-）-藤黄醇，（+）-guttiferone E（即ent-garcinol），（ - ） - isogarcinol，和（+） - isoxanthochymol（即，耳鼻喉科-isogarcinol））是基于ECD光谱分配。
• Garcinol and its analogues: Synthesis, cytotoxic activity and mechanistic investigation
  作者：Xueying Wang、Jiling Feng、Rong Wu、Jiaqi Tan、Qing Huang、Yeelin Phang、Li Zhang、Wenwei Fu、Hongxi Xu、Changwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106389

  日期：2023.4

  of its analogues in terms of synthesis, structural diversity, biosynthesis, and potential for preventing carcinoma cell proliferation. Garcinopicrobenzophenone and eugeniaphenone, which contain a unique cyclobutyl unit at C-5, were initially synthesized using the procedures utilized in the synthesis of garcinol. All the natural analogs of garcinol were produced at completion of the synthesis, and their

  Garcinol 是一种从藤黄中分离出来的聚异戊二烯基二苯甲酮。据报道，它具有多种有趣的生物效应，包括抗癌、抗炎和抗氧化能力。本研究的目的是从合成、结构多样性、生物合成和预防癌细胞增殖的潜力方面全面评估藤黄醇及其一系列类似物。 Garcinopicro二苯甲酮和丁香苯酮在 C-5 处含有独特的环丁基单元，最初是使用合成 Garcinol 中使用的程序合成的。合成完成后，得到了所有藤黄酚的天然类似物，并且阐明了它们的结构和绝对构型。基于该合成，提出了一条可能的生物合成途径，通过O-环化生成坎博金、13,14-二脱羟基异山梨醇，并通过C-环化生成藤黄二苯甲酮或丁香酮。对本课题组生产的聚异戊二烯二苯甲酮类化合物进行了细胞毒性测试，并总结了其构效关系。研究了藤黄醇、坎博金和21'诱导细胞凋亡的机制。 Cambogin 和21'被证明具有更强的引起胰腺癌 BXPC3 细胞凋亡的能力， 21'对 BXPC3