boc-(L-Val-L-Orn(Z)-L-Amy-D-Phe-L-Pro)2-Opac | 139741-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: boc-(L-Val-L-Orn(Z)-L-Amy-D-Phe-L-Pro)2-Opac
• CAS: 139741-02-9
• 化学式: C₁₀₅H₁₅₂N₁₂O₁₈
• 分子量: 1870.43
• InChiKey: ZHWQCHFPRUZARL-OZQOREPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  135
• 可旋转键数：
  66
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  403
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boc-(L-Val-L-Orn(Z)-L-Amy-D-Phe-L-Pro)2-Opac 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到boc-(L-Val-L-Orn(Z)-L-Amy-D-Phe-L-Pro)2-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [L-α-Aminomyristic Acid^3,3′]gramicidin S and Its Interaction with Phospholipid Bilayer

  摘要：

  通过常规溶液法，用l-α-氨基肉豆蔻酸（Amy）残基代替l-亮氨酸残基，合成了亲脂化的短杆菌肽S（GS）类似物。通过肽诱导的染料渗漏试验，利用双棕榈酰-Dl-α-磷脂酰胆碱（DPPC）的羧基荧光素（CF）包封脂质体，研究了GS的亲脂化对与磷脂质体相互作用的影响。与GS相比，在DPPC脂质体的相变温度以下，[Amy3,3′]GS（Amy-GS）具有更强的CF渗漏能力，而在较高温度下渗漏能力较弱。Amy-GS在溶液中和脂质体中的构象与GS相似，这可以通过CD和1H NMR测量来阐明。Amy残基可用于增强肽与膜环境的亲和力，而不会改变原始肽的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.228
• 作为产物：
  描述：

  boc-L-Val-L-Orn(Z)-L-Amy-D-Phe-L-Pro-OH 、 H-L-Val-L-Orn(Z)-L-Amy-D-Phe-L-Pro-OPac 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到boc-(L-Val-L-Orn(Z)-L-Amy-D-Phe-L-Pro)2-Opac
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [L-α-Aminomyristic Acid^3,3′]gramicidin S and Its Interaction with Phospholipid Bilayer

  摘要：

  通过常规溶液法，用l-α-氨基肉豆蔻酸（Amy）残基代替l-亮氨酸残基，合成了亲脂化的短杆菌肽S（GS）类似物。通过肽诱导的染料渗漏试验，利用双棕榈酰-Dl-α-磷脂酰胆碱（DPPC）的羧基荧光素（CF）包封脂质体，研究了GS的亲脂化对与磷脂质体相互作用的影响。与GS相比，在DPPC脂质体的相变温度以下，[Amy3,3′]GS（Amy-GS）具有更强的CF渗漏能力，而在较高温度下渗漏能力较弱。Amy-GS在溶液中和脂质体中的构象与GS相似，这可以通过CD和1H NMR测量来阐明。Amy残基可用于增强肽与膜环境的亲和力，而不会改变原始肽的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.228