4-(4-溴苯基)-6苯基-2-氨基嘧啶 | 433935-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-6苯基-2-氨基嘧啶
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 433935-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃
• 分子量: 326.195
• InChiKey: JXWQMVUAMZFCHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 、 4-(4-溴苯基)-6苯基-2-氨基嘧啶 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4'-(p-bromophenyl)-6'-diphenylpyrimidin-2'-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofN-(Per-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-Nʼ-(4ʼ,6ʼ-diarylpyrimidine-2ʼ-yl)thioureas with Ethyl Bromoacetate

  摘要：

  一些含有嘧啶环的新2-亚硫酰胺噻唑啉-4-酮已经通过取代的N-(per-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃基)-N'-(4',6'-二芳基嘧啶-2'-基)硫脲与溴乙酸乙酯反应合成。同分异构体产物的结构已通过红外光谱、1H和13C核磁共振等光谱方法得到确认。

  DOI：

  10.1155/2011/348479
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 、 胍 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到4-(4-溴苯基)-6苯基-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminopyrimidines from Silica Gel-Adsorbed Propargyl Alcohols and Guanidine

  摘要：

  A novel methodology toward the synthesis of 2-aminopyrimidines has been developed. The silica gel adsorbed propargyl alcohols and guanidine easily give the corresponding 2-aminopyrimidines under microwave irradiation.

  DOI：

  10.3987/com-12-12522

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Amino Pyrimidines in Aqueous PEG-400 at Ambient Temperature
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosale、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1002/jhet.673

  日期：2016.9

  Amino pyrimidines have been synthesized by a one‐pot procedure under environmentally friendly reaction conditions at room temperature. The use of aqueous PEG‐400 circumvents the problems associated with the toxic, hazardous organic solvents and oxidizing agents.

  氨基嘧啶是在室温下在环境友好的反应条件下通过一锅法合成的。使用水性PEG-400可以避免与有毒，有害的有机溶剂和氧化剂有关的问题。
• Iron-Catalyzed Alkyne-Based Multicomponent Synthesis of Pyrimidines under Air
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Susmita Sarkar、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00867

  日期：2021.10.1

  An iron-catalyzed sustainable, economically affordable, and eco-friendly synthetic protocol for the construction of various trisubstituted pyrimidines is described. A wide range of trisubstituted pyrimidines were prepared using a well-defined, easy to prepare, bench-stable, and phosphine-free iron catalyst featuring a redox-noninnocent tridentate arylazo pincer under comparatively mild aerobic conditions

  描述了一种用于构建各种三取代嘧啶的铁催化可持续、经济实惠且环保的合成方案。在相对温和的有氧条件下，通过醇与炔烃和脒的脱氢官能化，使用定义明确、易于制备、工作台稳定且不含膦的铁催化剂制备了各种三取代嘧啶.
• Iron Catalyzed Synthesis of Pyrimidines Under Air
  作者：Rakesh Mondal、Suman Sinha、Siuli Das、Gargi Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201901172

  日期：2020.2.6

  Herein we report an iron‐catalyzed multicomponent dehydrogenative functionalization of alcohols to pyrimidines under atmospheric conditions. Using a well‐defined Fe(II)‐complex featuring redox noninnocent 2‐phenylazo‐(1,10‐phenanthroline) ligand, as a catalyst, a wide array of 2,4,6‐trisubstituted pyrimidines were prepared via dehydrogenative coupling of primary and secondary alcohols with amidines

  在本文中，我们报道了在大气条件下醇催化的铁催化多组分脱氢官能化为嘧啶。使用具有明确的氧化还原非纯2-苯基偶氮（1,10-菲咯啉）配体的Fe（II）络合物作为催化剂，通过伯脱氢偶联制备了各种2,4,6-三取代的嘧啶空气中在100°C下与and形成的仲醇和仲醇。进行了一些对照实验，以了解并揭示合理的反应机理。
• Metal-free cascade synthesis of unsymmetrical 2-aminopyrimidines from imidazolate enaminones
  作者：Xue Cui、Jianting Ma、Tingting Zeng、Junyu Xu、Youbin Li、Xuesong Wang

  DOI：10.1039/d1ra04319f

  日期：——

  metal-free synthesis of unsymmetrical 2-aminopyrimidines from imidazolate enaminones has been developed. In this procedure, various structural 2-aminopyrimidines, as well as 4,5-dihydroisoxazol-5-ols and pyrazoles were synthesized in moderate to excellent yields. A plausible mechanism was also proposed for the cascade reaction. This method represents an effective strategy towards the synthesis of unsymmetrical

  已经开发了一种方便的从咪唑烯胺酮合成不对称 2-氨基嘧啶的无金属方法。在此过程中，各种结构的 2-氨基嘧啶以及 4,5-二氢异恶唑-5-醇和吡唑以中等至优异的产率合成。还提出了级联反应的合理机制。该方法代表了一种合成不对称 2-氨基嘧啶的有效策略。
• Ligand centered redox enabled sustainable synthesis of triazines and pyrimidines using a zinc-stabilized azo-anion radical catalyst
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob02428k

  日期：——

  yields. A series of control reactions were performed to predict the plausible mechanism, suggesting that the active participation of the ligand-centered redox events enables the Zn(II)-complex 1a to act as an efficient catalyst for synthesizing these N-heterocycles. Electron transfer processes occur at the azo-aromatic ligand throughout the catalytic reaction, and the Zn(II)-center serves only as a template

  在此，我们报告了以配体为中心的氧化还原控制的 Zn( II ) 催化的多组分合成嘧啶和三嗪的方法。利用以配体为中心的氧化还原事件，并使用明确定义的 Zn( II )-催化剂 ( 1a ) 轴承 ( E )-2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L 1a ) 作为通过脱氢醇官能化反应制备了氧化还原活性配体、多种取代的嘧啶和三嗪。嘧啶通过以下方法制备两条途径：（i）伯醇和仲醇与脒的脱氢偶联和（ii）伯醇与炔烃和脒的脱氢偶联。通过醇和脒的脱氢偶联制备三嗪。催化剂1a对多种底物具有良好的耐受性，能以中等至良好的分离产率产生所需的嘧啶和三嗪。进行了一系列控制反应来预测可能的机制，这表明以配体为中心的氧化还原事件的积极参与使得 Zn( II ) -配合物1a作为合成这些N-杂环的有效催化剂。在整个催化反应中，电子转移过程发生在偶氮芳族配体上，而 Zn( II ) 中心仅作为模板。