1-(2-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 139174-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 139174-27-9；141356-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: VIJRKJVOFFQSJM-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone 、 1-(2-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-(2-fluorophenyl)-6-oxo-8,8-dimethyl-1-oxa-2,7-diazaspiro<4,4>-non-2-ene 、 1-Oxa-2,7-diazaspiro[4.4]nonan-6-one,3-(2-fluorophenyl)-8,8-dimethyl-2-phenyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition of C,N-diarylnitrones to 3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone

  摘要：

  Regio- and stereoselectivity of the nitrone cycloaddition with 3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone ((1) is discussed. Nitrones react regioselectively with 1 to give a mixture of diastereoisomeric spiro-cycloadducts 3 and 4, in which 3 always dominates. Both 3 and 4 result from the approach which binds the carbon of the nitrone with the exocyclic carbon of 1 and the oxygen to the spiro carbon. The structure and steric configuration of the adducts have been assigned on the basis of H-1- and C-13-NMR spectroscopy, mainly by nuclear Overhauser effect difference spectroscopy. AM1 calculations of the reactants were performed, the regio- and stereochemistry of the cycloaddition seems to be controlled by steric effects.

  DOI：

  10.1007/bf00823428
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳基硝酮和炔烃环化反应合成喹啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种从芳基硝酮和炔烃的环合反应合成喹啉N-氧化物的新的直接方法。首次，硝酮和炔烃的[4 + 2]环化已经由钴催化实现经由相对温和的条件下硝酮辅助双C-H裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600834

文献信息

• Regio- and stereo-selective synthesis of carbohydrate isoxazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to 5,6-di-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose
  作者：Usama A.R. Al-Timari、L̆ubor Fis̆era、Igor Goljer、Peter Ertl

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84054-v

  日期：1992.3

  The synthesis of 2-phenyl-3-aryl and 2-phenyl-3-aroyl derivatives 5-(1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)isoxazolidi ne (3) from nitrones and 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-hex-5- enofuranose (1) is described. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions given mainly anti adducts 3 and 4 (greater than or equal to 95% pi-facial stereoselectivity). The cycloadducts 3 with H-3

  由硝酮和苯甲基合成3-苯基-2-芳基和2-苯基-3-芳基衍生物5-（1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-对呋喃基-4-基）异恶唑二烯（3）描述了5，6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-己-5--5-呋喃呋喃糖。1,3-偶极环加成反应主要给出抗加合物3和4（大于或等于95％的pi-面立体选择性）。具有H-3,5顺式的环加合物3在反式非对映异构体4上排他地或优先形成。
• US4153722A
  申请人：——

  公开号：US4153722A

  公开（公告）日：1979-05-08
• US4197314A
  申请人：——

  公开号：US4197314A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4214003A
  申请人：——

  公开号：US4214003A

  公开（公告）日：1980-07-22
• US4224340A
  申请人：——

  公开号：US4224340A

  公开（公告）日：1980-09-23