(1S,2R,5S,9R,10R,13S,14S,17R,18R)-2,7,7,18-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-9-(trideuteriomethyl)-6-oxa-7-silapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane | 207975-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S,9R,10R,13S,14S,17R,18R)-2,7,7,18-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-9-(trideuteriomethyl)-6-oxa-7-silapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane
• CAS: 207975-53-9
• 化学式: C₃₁H₅₆OSi
• 分子量: 475.847
• InChiKey: CWJPNAWRXNCPHZ-CEVFWEIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,9R,10R,13S,14S,17R,18R)-2,7,7,18-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-9-(trideuteriomethyl)-6-oxa-7-silapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4α-trideuteriomethyl-4β-methyl-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  立体化学，一部分。62-三萜类对甲苯磺酸酯的乙解，第2部分

  摘要：

  描述了对甲苯磺酸盐8b和9b以及标记的类似物的合成，并确认了先前对季甲基的质子NMR信号的分配。在NaOAc存在下将这些对甲苯磺酸酯乙酰化，得到取代和消除产物。取代可以通过双分子过程来解释（碳上的SN2，硫上的S A N）。动力学证实了8b的双分子过程的干预。消除产物大部分来自氢化物和/或甲基转移形成的中间体。所有重排的产物都可以用普通的σ重排或接触离子对重排来解释。请注意，σ重排与接触离子对重排之间的相似之处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00196-3
• 作为产物：
  描述：

  bromomethyl-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-(trideuteriomethyl)-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(1S,2R,5S,9R,10R,13S,14S,17R,18R)-2,7,7,18-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-9-(trideuteriomethyl)-6-oxa-7-silapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane
  参考文献：
  名称：

  立体化学，一部分。62-三萜类对甲苯磺酸酯的乙解，第2部分

  摘要：

  描述了对甲苯磺酸盐8b和9b以及标记的类似物的合成，并确认了先前对季甲基的质子NMR信号的分配。在NaOAc存在下将这些对甲苯磺酸酯乙酰化，得到取代和消除产物。取代可以通过双分子过程来解释（碳上的SN2，硫上的S A N）。动力学证实了8b的双分子过程的干预。消除产物大部分来自氢化物和/或甲基转移形成的中间体。所有重排的产物都可以用普通的σ重排或接触离子对重排来解释。请注意，σ重排与接触离子对重排之间的相似之处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00196-3