5,5-Diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-on | 76440-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-on
• 英文别名: 5,5-Diphenyl-2-thioxotetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-on；4-Oxo-5,5-diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin；5,5-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-4-one
• CAS: 76440-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS₂
• 分子量: 299.417
• InChiKey: HTODGYYPMHIYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-on 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到Natrium-(5,5-diphenyl-4-oxo-2-thioxo-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazinat)
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 36 届 Mitt. NH-酸性四氢-1,3-噻嗪衍生物的盐与 O-二苯基磷酰基-羟胺的胺化

  摘要：

  NH-酸性 2-thioxo-4-oxo 和 2,4-dioxo-1,3-thiazine 衍生物 3 和 5 被转化为它们的钠盐和铊 (I) (I) 盐 4 和 6，这些与 O-二苯基磷酰基-羟胺转化到 S-胺化产物 9 或 N-胺化产物 10。N - 氨基 - 2 - 硫代 - 噻嗪 2 无法通过这种方式获得，通过环化从 1 制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200111
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 α,α-Diphenyl-β-propiolacton 生成 5,5-Diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，16. Mitt. 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazines from β-propiolactones，第 2 部分

  摘要：

  描述了二硫代氨基甲酸酯与其他 β-内酯反应生成 2 以及它们的环化生成 4-氧代 - 2-硫代 - 四氢 - 1,3-噻嗪 3。使用双烯酮衍生物（具有环外双键的 β-丙内酯）不能得到 1,3-噻嗪 6，但可以得到 β-酮酸酰胺 7 与二硫化碳消除。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140704

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 11. Mitt. 3-Acyl-4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazine, neuartige cyclische N,N-Bis-acyl-dithiourethane
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19803131004

  日期：——

  Die 4‐Oxo‐2‐thioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1 und 2 wurden in Gegenwart von Triethylamin mit Säurechloriden zu den 3‐Acylderivaten 3 und 4 umgesetzt und deren Eigenschaften als Transacylierungsmittel am Beispiel der Hydrolyse, Alkoholyse und Aminolyse untersucht.

  4-oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 在三乙胺存在下与酰氯反应得到 3-酰基衍生物 3 和 4，并使用水解研究了它们作为转酰基试剂的性质、醇解和氨解为例。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 37. Mitt. Umsetzungen NH-acider Tetrahydro-1,3-thiazinderivate mit Sulfensäure- und Sulfonsäurechloriden
  作者：Wolfgang Hanefeld、Hans-Jürgen Staude

  DOI：10.1002/ardp.19873200112

  日期：——

  4(3H)‐dionen 1 in Gegenwart von Triethylamin bzw. aus den Natriumsalzen von 1,3, wurden mit Sulfensäurechloriden N‐Sulfenylthiazine 2 erhalten. Die 2‐Thioxo‐tetrahydro‐4H‐1,3‐thiazin‐4‐one 4 wurden dagegen am Schwefel sulfenyliert zu 5, die sich hydrolytisch leicht zu 1 zersetzten. Eine N‐Sulfonylierung gelang nur mit Methansulfonylchlorid zu 13.

  从 5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2.4 (3H) -二酮 1 在三乙胺的存在下或从 1,3 的钠盐，用次磺酰氯获得 N-亚磺基噻嗪 2。另一方面，2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones 4 在硫上进行亚磺酰化得到 5，它很容易水解分解为 1。N-磺酰化仅成功使用甲磺酰氯得到 13。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 26. Mitt. Neuartige N-Carbamoyl- und Thiocarbamoyl-2-thioxo-1,3-thiazinderivate
  作者：Wolfgang Hanefeld、Erdogan Bercin

  DOI：10.1002/ardp.19853180915

  日期：——

  Die N‐unsubstituierten 1,3‐Thiazinderivate 1–3 werden durch Carbamoylchloride oder Thiocarbamoylchloride in Gegenwart von Triethylamin oder Natriumhydrid zu den N‐Carbamoyl‐ bzw. N‐Thiocarbamoyl‐1,3‐thiazinderivaten 5–9 umgesetzt.

  N-未取代的1,3-噻嗪衍生物1-3在三乙胺或氢化钠的存在下被氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯转化为N-氨基甲酰或N-硫代氨基甲酰-1,3-噻嗪衍生物5-9。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 42. Mitt.: Carbazoylierungen und Thiocarbazoylierungen von 2-Thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-Derivaten
  作者：Wolfgang Hanefeld、Hans Joachim v. Gösseln

  DOI：10.1002/ardp.2503241118

  日期：1991.11

  Carbazoylchloride reagieren mit 2‐Thioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazinen 6 und 7 zu N‐Carbazoyl‐thiazinderivaten 9 und 11. Thiocarbazoylchloride greifen kinetisch kontrolliert am 2‐Thioxoschwefel an zu S‐Substitutionsprodukten 10 und 12, die thermisch intramolekular zu den stabileren N‐Substitutionsprodukten 9 und 11 umgelagert werden können.

  咔唑酰氯与 2-硫代-四氢-1,3-噻嗪 6 和 7 反应形成 N-咔唑-噻嗪衍生物 9 和 11。硫代咔酰氯攻击动力学控制的 2-硫代硫形成 S-取代产物 10 和 12，其中是热分子内更稳定的 N 取代产物 9 和 11 可以重新排列。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 33. Mitt.1) Oxidationen an Thiourethanen, 7. Mitt.2). Oxidative Desulfurierung von Dithiourethanen durch salpetrige Säure und Salpetersäure
  作者：Wolfgang Hanefeld、Zeynel E. Günes

  DOI：10.1002/ardp.19863190608

  日期：——

  Dithiourethane, insbesondere die 2‐Thioxo‐tetrahydro‐4H‐1,3‐thiazin‐4‐one 1, wurden durch salpetrige Säure und Salpetersäure in Thiolurethane, insbesondere die 5,6‐Dihydro‐2H‐1,3‐thiazin‐2,4(3H)‐dione 2 überführt. Mit konz. Salpetersäure wurde zusätzlich eine Nitrierung von Phenylsubstituenten erhalten.

  二硫代氨基甲酸酯，特别是 2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones 1，被亚硝酸转化为硫醇氨基甲酸酯，尤其是 5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2和硝酸. 4 (3H)-dione 2 转移。随着浓度。此外，苯基取代基在硝酸中硝化。