2-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 1831130-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• CAS: 1831130-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₇BFNO₂
• 分子量: 237.082
• InChiKey: QMALTZPYKLWHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锰催化通过 1-异氰基-2-(1-(三氟甲基)乙烯基)苯的自由基 6-内三角环化合成 4-CF3-2-膦酰基喹啉

  摘要：

  已经开发了锰催化的 1-异氰基-2-(1-(三氟甲基) 乙烯基) 苯与芳基氧化膦的自由基 6-内-三环化反应，其中涉及一个新的 Mn(III)/Mn(II) 催化环。该反应在没有任何外部氧化剂、配体或添加剂的温和反应条件下得到各种4-CF 3 -2-膦酰基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154474
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过修饰硼取代基实现苯胺CHH烷基化中的高邻位选择性

  摘要：

  当使用B 2例如2（例如=乙二醇酯）代替B 2销2时，对苯胺的Ir催化C–H硼烷基化（CHBs）具有很高的邻位选择性，这是已知的异构体混合物。苯胺在4位上缺少封闭基团。通过这种修饰，对于各种苯胺，包括在2和3位有基团的苯胺，现在可以实现高选择性和高收率。实验表明，在CHB之前生成了ArylN（H）Beg物种，并且相对于B 2 pin 2支持了邻位选择性的提高。Ir催化剂上较小的Beg配体引起的反应。来自密度泛函理论计算分析的最低能级跃迁状态（TSs）在PhN（H）Beg和Beg配体中的O原子之间具有N–H··O氢键相互作用。PhN（H）Me与B 2例如2的Ir催化CHB也是高度邻位选择性的。1 H NMR实验表明，N-硼化在CHB之前完全生成PhN（Me）Beg。具有最低吉布斯能量的TS是邻位TS，其中Beg单元的取向与联吡啶配体相反。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00641

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041671A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。
• [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF IN DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDONE ET SON UTILISATION DANS UN MÉDICAMENT<br/>[ZH] 嘧啶酮衍生物及其在药物中的应用
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2022127847A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  嘧啶酮衍生物及其在药物中的应用，具体地，涉及一类新颖的嘧啶酮衍生物及包含该类化合物的药物组合物。还涉及制备所述化合物和药物组合物的方法，以及在制备治疗KRAS G12C介导的疾病和/或病症的药物中的用途，特别是在制备治疗癌症的药物中的用途。
• Catalytic asymmetric indolization by a desymmetrizing [3 + 2] annulation strategy
  作者：Changhui Wu、Zhiqian Chang、Chuanyong Peng、Chen Bai、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/d3sc02474a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds via a rhodium-catalyzed enantioposition-selective addition/5-exo-trig cyclization/dehydration cascade between ortho-amino arylboronic acids and 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones to produce N-unprotected cyclopenta[b]indoles bearing an all-carbon quaternary stereocenter in high yields with good enantioselectivities. A quantitative structure–selectivity relationship

  通过去对称[3+2]环化策略开发了一种新的催化不对称吲哚化反应。该反应通过邻氨基芳基硼酸和 2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮之间的铑催化对映选择性加成/5-外三环化/脱水级联进行，生成N-未保护的环戊烯[ b ]具有高收率和良好对映选择性的全碳四元立构中心的吲哚。建立了定量结构-选择性关系（QSSR）模型来识别最佳手性配体，该配体有效控制远离反应位点的立体中心的形成。通过密度泛函理论 (DFT) 计算、非共价相互作用分析和 Eyring 分析来了解关键反应步骤和配体的功能。