2-((3S)-3-hydroxypiperidino)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate | 172679-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3S)-3-hydroxypiperidino)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-[(3R)-3-hydroxypiperidin-1-yl]ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
• CAS: 172679-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 328.796
• InChiKey: ZXMWHBBPOHFOLA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((3S)-3-hydroxypiperidino)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸的新酯作为有效的激动剂和5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了许多衍生自4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸和取代的1-哌啶乙醇的苯甲酸酯，它们在豚鼠回肠的电刺激的肠神经丛和纵肌中是有效的5-HT4受体激动剂。和大鼠食道肌肉。哌啶环被Me，OH，NH-Ac或CONH2基团单取代后，化合物等效于7a（ML 10302），这是先前报道的具有纳摩尔摩尔亲和力的5-HT4受体激动剂。7a，k与5-羟色胺（5-HT）一样有效，但最大响应仅为5-HT的60-80％，表明这些化合物具有部分激动剂特性。在大鼠纹状体中用[3H] GR 113808进行结合测定，发现其中一些化合物对5-HT4受体具有纳摩尔摩尔亲和力（7a，Ki = 1.07 +/- 0.5 nM； 7k，Ki = 1。0 +/- 0.3 nM）。在哌啶环上引入两个甲基导致2-[（（顺式和反式-3,5-二甲基哌啶基）乙基] -4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）的药理学特性发生了显着变化， 7克，小时

  DOI：

  10.1021/jm960320m

文献信息

• [EN] USE OF 4-AMINO-5-CHLORO-2-METHOXYBENZOIC ESTERS AS 5-HT4 AGONISTS<br/>[FR] UTILISATION D'ESTERS DE L'ACIDE 4-AMINO-5-CHLORO-2-METHOXYBENZOIQUE COMME 5-HT4 AGONISTES
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1995025100A1

  公开（公告）日：1995-09-21

  (EN) Use of compounds of formula (I), wherein n is 1 or 2, R is a hydrogen or halogen atom or a cyano, hydroxy, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, carboxy, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono(C1-C4)alkylaminocarbonyl, di(C1-C4)alkylaminocarbonyl, mono(C1-C4)alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, (C1-C5)alkanoylamino or (C1-C5)alkanoyl group; when R is a hydrogen atom the dotted line can denote a double bond. The invention also concerns the pharmaceutically acceptable salts and quaternary ammonium salts of said compounds which are useful for the preparation of drugs having a 5-HT4-agonist activity.(FR) La présente invention concerne l'utilisation des composés de formule (I) dans laquelle n est 1 ou 2, R représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe cyano, hydroxy, (C1-C4)alkyle, (C1-C4)alcoxy, carboxy, (C1-C4)alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, mono(C1-C4)alkylaminocarbonyle, di(C1-C4)alkylaminocarbonyle, mono(C1-C4)alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, (C1-C5)alcanoylamino ou (C1-C5)alcanoyle et lorsque R est un atome d'hydrogène la ligne en pointillé peut représenter une double liaison, ainsi que de leurs sels pharmaceutiquement acceptables et de leurs sels d'ammonium quaternaires pour la préparation de médicaments à action 5-HT4-agoniste.
• New Esters of 4-Amino-5-chloro-2-methoxybenzoic Acid as Potent Agonists and Antagonists for 5-HT₄ Receptors
  作者：Donglai Yang、Jean-Louis Soulier、Sames Sicsic、Monique Mathé-Allainmat、Béatrice Brémont、Tiziano Croci、Rosanna Cardamone、Giulio Aureggi、Michel Langlois

  DOI：10.1021/jm960320m

  日期：1997.2.1

  hoxybenzoic acid and substituted 1-piperidineethanol were synthesized and found to be potent 5-HT4 receptor agonists in the electrically-stimulated myenteric plexus and longitudinal muscle of the guinea pig ileum and the rat esophagus muscle. Monosubstitution of the piperidine ring with Me, OH, NH-Ac, or CONH2 groups gave compounds equipotent to 7a (ML 10302), a 5-HT4 receptor agonist previously reported

  合成了许多衍生自4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸和取代的1-哌啶乙醇的苯甲酸酯，它们在豚鼠回肠的电刺激的肠神经丛和纵肌中是有效的5-HT4受体激动剂。和大鼠食道肌肉。哌啶环被Me，OH，NH-Ac或CONH2基团单取代后，化合物等效于7a（ML 10302），这是先前报道的具有纳摩尔摩尔亲和力的5-HT4受体激动剂。7a，k与5-羟色胺（5-HT）一样有效，但最大响应仅为5-HT的60-80％，表明这些化合物具有部分激动剂特性。在大鼠纹状体中用[3H] GR 113808进行结合测定，发现其中一些化合物对5-HT4受体具有纳摩尔摩尔亲和力（7a，Ki = 1.07 +/- 0.5 nM； 7k，Ki = 1。0 +/- 0.3 nM）。在哌啶环上引入两个甲基导致2-[（（顺式和反式-3,5-二甲基哌啶基）乙基] -4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）的药理学特性发生了显着变化， 7克，小时