(2S,3R)-3-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-2-methyl-2-vinyloxirane | 1191103-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-2-methyl-2-vinyloxirane
• CAS: 1191103-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NLBUJAGSBQNTQP-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-2-methyl-2-vinyloxirane 、 (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 、 7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 在 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物：功能化的光学活性反式二氧杂硅杂环辛烯的非对映选择性合成

  摘要：

  该通讯描述了一种功能化非外消旋反式二氧杂硅杂环辛烯的直接途径，该途径涉及将立体选择性亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物以提供乙烯基硅氧杂环丁烷中间体。这些应变的烯丙基硅烷然后进行醛的未催化烯丙基化，得到反式二氧硅杂环辛烯。这些烯烃的非对映选择性加成允许平面手性有效转移到立体碳原子处的手性。

  DOI：

  10.1021/ja906204a
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.58 g的产率得到(2S,3R)-3-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-2-methyl-2-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  将亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物：功能化的光学活性反式二氧杂硅杂环辛烯的非对映选择性合成

  摘要：

  该通讯描述了一种功能化非外消旋反式二氧杂硅杂环辛烯的直接途径，该途径涉及将立体选择性亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物以提供乙烯基硅氧杂环丁烷中间体。这些应变的烯丙基硅烷然后进行醛的未催化烯丙基化，得到反式二氧硅杂环辛烯。这些烯烃的非对映选择性加成允许平面手性有效转移到立体碳原子处的手性。

  DOI：

  10.1021/ja906204a

文献信息

• Strained organosilacyclic compounds: synthesis of anti-Bredt olefins and trans-dioxasilacyclooctenes
  作者：Michel Prévost、Joseph W. Ziller、K. A. Woerpel

  DOI：10.1039/c003227a

  日期：——

  Insertions of silylenes into the allylic carbon–oxygen bond of vinyl epoxides was shown to generate 1,2-silaoxetanes. These intermediates undergo highly diastereoselective additions to aldehydes to form anti-Bredt olefins and trans-dioxasilacyclooctenes. Additions of electrophiles could be performed selectively on the outside face of these strained trans-cycloalkenes to provide valuable functionalized compounds.

  将硅烯插入乙烯环氧化物的烯丙基碳-氧键生成1,2-硅氧烷。这些中间体经过高度非对映选择性的反应与醛发生加成，形成反-Bredt烯和反-二氧硅烷环辛烯。对这些受到张力的反环烷烃的外侧面选择性地进行亲电试剂的加成，可以得到有价值的功能化化合物。