2-amino-6-octyloxybenzothiazole | 1609034-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-6-octyloxybenzothiazole
• 英文别名: 6-Octyloxy-1,3-benzothiazol-2-amine；6-octoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1609034-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂OS
• 分子量: 278.418
• InChiKey: ZEQGDOHSKRKPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-octyloxybenzothiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用吡咯并吡咯氮杂-BODIPY及其高度共轭的有机光伏分子对Vis / NIR吸收和荧光进行合理的分子设计

  摘要：

  吡咯并吡咯氮杂在我们最近的研究中开发的‐BODIPY（PPAB）是由二酮吡咯并吡咯通过四氯化钛介导的与杂芳族胺的席夫碱形成反应形成的发色团，由于其在可见光区的强烈吸收和荧光作用以及较高的荧光量子产率，因此是一种潜在的发色团。大于0.8。为了控制PPAB的吸收和荧光，特别是在近红外（NIR）区域，使用DFT计算进行了进一步的分子设计。这导致假设，杂芳族部分和芳基取代基干扰了PPAB的HOMO-LUMO间隙。基于这种分子设计，合成了一系列新的PPAB分子，其中最大吸收红移和荧光最大值分别高达803和850 nm，对于由苯并噻唑环和叔噻吩基取代基组成的PPAB，获得了相同的收率。与PPAB的急剧吸收相反，通过PPAB单体的交叉偶联反应制得的PPAB二聚体在UV / Vis / NIR区域表现出全色吸收。有了这一系列的PPAB生色团，人们研究了PPAB作为光电材料的潜在应用。根据使用时间分辨的微波

  DOI：

  10.1002/chem.201405761
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯辛醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-6-octyloxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环苯并噻唑衍生的发光介晶BF 2络合物的极化效应

  摘要：

  两个系列苯并（硫杂）的xazoles 1-2和一个串联二氟化硼络合物的2-BF 2从苯并噻唑衍生的2报道，他们的介晶和光学性能进行了研究。 通过X射线结构分析确定化合物2和2-BF 2（全部n＝ 8）的晶体和分子结构，并且都在三斜晶系P-1和单斜晶系P 2 1 / c中结晶。硼中心的几何形状完全是四面体，整体分子形状被认为是棒状。苯并（thia）xazoles 1和2表现出N或/和SmC相，硼配合物2-BF 2形成N或/和SmC相。苯并噻唑2的中间相温度范围比苯并恶唑1宽得多，这归因于掺入的硫原子具有更好的极化作用。硼配合物2-BF 2（n  = 10，12） 在CH 2 Cl 2中在λmax = 569–571 nm处发射出黄绿色发射光。这是第一个衍生自苯并噻唑的介晶BF 2配合物。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111660

文献信息

• Design, synthesis, and apoptosis-promoting effect evaluation of novel pyrazole with benzo[<i>d</i>]thiazole derivatives containing aminoguanidine units
  作者：Da Chuan Liu、Mei Jia Gao、Qiang Huo、Tao Ma、Ying Wang、Cheng Zhu Wu

  DOI：10.1080/14756366.2019.1591391

  日期：2019.1.1

  Abstract New pyrazole with benzo[d]thiazoles containing hydrazinecarboximidamide substituent was synthesised and evaluated for cytotoxicity and apoptotic activity using the MTT assay, flow cytometry, and Western blot analysis. Among the compounds studied, (E)-2-((1-(6-((4-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H- pyrazol-4-yl)methylene) hydrazinecarboximidamide (8l) was potent, with IC50

  抽象的 合成了新的带有吡嗪[ d ]噻唑的新吡唑，该苯并[ d ]噻唑含有肼甲亚酰胺取代基，并使用MTT分析，流式细胞术和Western blot分析评估了细胞毒性和凋亡活性。在研究的化合物中，（E）-2-（（1-（6-（（（4-氟苄基）氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基）-3-苯基-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（8l）的效价高，体外IC 50值分别为2.41 µM，2.23 µM，3.75 µM和2.31 µM分别针对三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231，非三阴性乳腺癌MCF-7细胞和人肝癌HepG2细胞和SMMC-7721细胞进行抗增殖活性测试。特别是，针对MDA-MB-231的活性类似于阿霉素，在本研究中被用作阳性对照。接下来，以不同浓度的化合物8l使用膜联蛋白V / PI流式细胞术测定，以证明化合物81以浓度依赖性方式诱导MDA-MB-231细胞的凋亡。最后，通过蛋白质印迹
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 7-Alkoxy[1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>]benzothiazol-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Da-Chuan Liu、Xian-Qing Deng、Shi-Ben Wang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201300277

  日期：2014.4

  A new series of 7‐alkoxy[1,2,4]triazolo[3,4‐b]benzothiazol‐3(2H)‐ones were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities. Among these compounds, 7‐propoxy[1,2,4]triazolo[3,4‐b]benzothiazol‐3(2H)‐one (4c) and 7‐butoxy[1,2,4]triazolo[3,4‐b]benzothiazol‐3(2H)‐one (4d) showed the highest activity against maximal electroshock (MES)‐induced tonic extension [effective dose (ED)50: 11.4 and

  合成了一系列新的 7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮并评估了它们的抗惊厥活性。在这些化合物中，7-丙氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮(4c)和7-丁氧基[1,2,4]三唑并[3,4- b]苯并噻唑-3(2H)-one (4d) 对最大电休克 (MES) 诱导的强直扩展表现出最高的活性 [有效剂量 (ED)50：分别为 11.4 和 13.6 mg/kg]。值得一提的是，化合物4d表现出特别低的神经毒性，从而导致高保护指数（PI>51）。化合物4d的口服抗惊厥活性数据进一步证实了其在MES测试中的功效，以及其PI值为50.2的高安全性。此外，化合物 4h 对戊四唑、3-巯基丙酸、
• Benzo[<i>c</i>,<i>d</i>]indole-Containing Aza-BODIPY Dyes: Asymmetrization-Induced Solid-State Emission and Aggregation-Induced Emission Enhancement as New Properties of a Well-Known Chromophore
  作者：Soji Shimizu、Ai Murayama、Takuya Haruyama、Taku Iino、Shigeki Mori、Hiroyuki Furuta、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201501464

  日期：2015.9.7

  A series of symmetric and asymmetric benzo[c,d]indole‐containing aza boron dipyrromethene (aza‐BODIPY) compounds was synthesized by a titanium tetrachloride‐mediated Schiff‐base formation reaction of commercially available benzo[c,d]indole‐2(1H)‐one and heteroaromatic amines. These aza‐BODIPY analogues show different electronic structures from those of regular aza‐BODIPYs, with hypsochromic shifts

  一系列对称和非对称苯并[ c ^，d ]含有吲哚氮杂硼二吡咯亚甲基（氮杂BODIPY）化合物用市售苯并[四氯化钛介导的席夫碱的形成反应，合成Ç，d ]吲哚-2（ 1小时）一和杂芳族胺 这些aza-BODIPY类似物显示出与常规aza-BODIPYs不同的电子结构，与BODIPY对应物相比，主要吸收物发生了变色。除了溶液中的强烈荧光外，由于不对称化合物对振动带的吸收和荧光都有显着贡献，并且聚集体中的荧光猝灭减少，因此不对称化合物还表现出固态荧光。最后，通过将非共轭部分引入核心结构，实现了聚集诱导的发射增强，这在BODIPY生色团中很少见。
• Pyrrolopyrrole aza-BODIPY near-infrared photosensitizer for dual-mode imaging-guided photothermal cancer therapy
  作者：Chaolong Wu、Xiaoyu Huang、Yunyun Tang、Wanyue Xiao、Liguo Sun、Jinjun Shao、Xiaochen Dong

  DOI：10.1039/c8cc07768a

  日期：——

  A NIR photosensitizer pyrrolopyrrole aza-BODIPY (PPAB) was synthesized in a straightforward manner.

  一种近红外光敏剂 pyrrolopyrrole aza-BODIPY (PPAB) 以一种简单的方式合成。
• Janus Pyrrolopyrrole Aza‐dipyrrin: Hydrogen‐Bonded Assemblies and Slow Magnetic Relaxation of the Cobalt(II) Complex in the Solid State
  作者：Toshiharu Ishizaki、Hideaki Karasaki、Yuto Kage、Misaki Kamioka、Yitong Wang、Shigeki Mori、Naoto Ishikawa、Takamitsu Fukuda、Hiroyuki Furuta、Soji Shimizu

  DOI：10.1002/chem.202101755

  日期：2021.9

  assemblies is constant. Owing to the tetrahedral coordination, in the solid state, the cobalt(II) complex exhibited a slow magnetic relaxation due to the negative D value of −27.1 cm−1 with an effective relaxation energy barrier Ueff of 38.0 cm−1. The effect of magnetic dilution on the relaxation behavior is discussed. The relaxation mechanism at low temperature was analyzed by considering spin lattice interactions

  通过二酮吡咯并吡咯的席夫碱形成反应合成了一种具有Janus二元性的新型吡咯并吡咯氮杂二吡啉（Janus-PPAD）。Janus-PPAD 中氢键酮吡咯和金属配位氮杂二吡啉部分的正交相互作用使金属离子能够以规则的间隔排列：锌（II）和钴（II）配位提供金属配位的Janus-PPAD二聚体，其中随后可以在溶液和固态中形成氢键一维阵列。溶液中锌（II）配合物的超分子组装通过1H NMR 光谱基于等密度模型，其中组件伸长的结合常数是恒定的。由于四面体配位，在固体状态中，钴（II）配合物表现出缓慢的磁弛豫由于负d的-27.1厘米值-1与有效松弛能垒Ù EFF 38.0厘米-1。讨论了磁稀释对弛豫行为的影响。考虑自旋晶格相互作用和量子隧道效应，分析了低温弛豫机制。确认易轴磁各向异性，并通过从头算 CASSCF 计算获得相关波函数。