1-(deuterioethynyl)naphthalene | 59951-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(deuterioethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-<2-D1>Ethynylnaphthalene；1-(β-Deuterioethinyl)naphthalin；2'-deutero-1-ethynylnaphthalene；1-(2-deuterioethynyl)naphthalene
• CAS: 59951-71-2
• 化学式: C₁₂H₈
• 分子量: 153.188
• InChiKey: MCZUXEWWARACSP-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 1-(deuterioethynyl)naphthalene 在 palladium on activated carbon 、 C₉₂H₁₂₄Au₂Cl₂N₆O₈P₂ 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-methylnonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  内向型双-金腔及其催化末端炔烃的二聚化

  摘要：

  描述了一种向内定向的亚磷酰胺-Au 双核间苯二酚腔复合物的制备合成，包括对有效催化能力的描述。通过晶体学分析确定了空腔结构，这表明亚磷酰胺 P-N 键指向外部，将两个 Au 原子置于内部。我们探索了腔体的催化倾向，发现它可以有效地催化末端炔烃的选择性和直接二聚化以提供共轭烯炔。混合二聚产生化学选择性产物，分子内二聚的大环化都是该方法的标志性能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600362
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 1-(deuterioethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇和末端炔烃重构缩合的机理

  摘要：

  钌络合物 ({eta}{sup 5}-C{sub 5}H{sub 5})(PPh{sub 3}){sub 2}RuCl (1) 催化烯丙基醇与末端炔烃的加成，产生 { β}{γ}-不饱和酮。钌亚乙烯基络合物的中间体由该提议的中间体的合成以及与催化剂1相同反应曲线的证明表明。标记炔烃中末端氘的损失支持该结论。配体取代研究证明了膦损失和烯丙醇预配位的必要性。烯丙醇的氘标记表明两个烯丙基末端不会变得等效并且烯烃几何结构不会混乱。与这些观察相反，3-buten-2-ol 在缩合过程中显示出完全的区域选择性，但通过氘标记确定了烯烃几何结构的随机化。一个有凝聚力的机械原理可以容纳这些看似不同的观察结果。24 个参考文献，4 个无花果。

  DOI：

  10.1021/ja00040a015

文献信息

• Mild Reaction Conditions for the Terminal Deuteration of Alkynes
  作者：Sean P. Bew、Glyn D. Hiatt-Gipson、Jenny. A. Lovell、Christophe Poullain

  DOI：10.1021/ol2029178

  日期：2012.1.20

  Routinely employed syntheses of terminally deuterated alkynes often utilize strong bases (i.e., LDA, n-BuLi, or Grignard reagents) or low (i.e., -78 degrees C) or elevated (i.e., 56 degrees C) reaction temperatures; furthermore many of these procedures afford average yields and in some cases less than optimum deuterium incorporation. Herein we report the application of alternative extremely mild reaction conditions that readily afford quantitative yields of terminally deuterated alkynes in a matter of minutes with exceptional isotope incorporation at ambient temperature.
• NELB II R. G.; STILLE J. K., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 10, 2834-2839
  作者：NELB II R. G.、 STILLE J. K.

  DOI：——

  日期：——