2-[(E)-3-Iodo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-isoindole-1,3-dione | 691012-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-3-Iodo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 691012-72-3
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₄
• 分子量: 463.272
• InChiKey: OAZGZSZJBUUSMY-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-Iodo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-4-methoxy-phenyl]-3-hydroxy-N-[(E)-3-iodo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to the maduropeptin chromophore: aryl ether formation of (R)-3-aryl-3-hydroxypropanamide and cyclization of macrolactam

  摘要：

  Efficient enantioselective syntheses of the functionalized phenol and diethynylcyclopentene moiety of the maduropeptin chromophore were achieved. Their CsF-mediated coupling yielded a sterically congested aryl propargyl ether. The subsequent intramolecular Sonogashira coupling reaction between the vinyl iodide and diethynyl groups occurred at the appropriate position to yield a macrolactam, which was accompanied by Pd-mediated enyne-yne benzarmulation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.020
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(E)-3-Iodo-4-(4-methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to the maduropeptin chromophore: aryl ether formation of (R)-3-aryl-3-hydroxypropanamide and cyclization of macrolactam

  摘要：

  Efficient enantioselective syntheses of the functionalized phenol and diethynylcyclopentene moiety of the maduropeptin chromophore were achieved. Their CsF-mediated coupling yielded a sterically congested aryl propargyl ether. The subsequent intramolecular Sonogashira coupling reaction between the vinyl iodide and diethynyl groups occurred at the appropriate position to yield a macrolactam, which was accompanied by Pd-mediated enyne-yne benzarmulation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.020