2-Brom-2'-(α-hydroxybenzyl)-biphenyl | 13175-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-2'-(α-hydroxybenzyl)-biphenyl
• 英文别名: 2-bromo-2'-((hydroxyl)phenylmethyl)biphenyl；[2-(2-Bromophenyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 13175-78-5
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO
• 分子量: 339.231
• InChiKey: CENGRSUYFPSFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-2'-(α-hydroxybenzyl)-biphenyl 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-Brom-2'-(α-brombenzyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  磷杂环。第一部分共轭环状亚甲基磷烷

  摘要：

  环状季phospho盐9,10-二氢-9,9-二苯基-9-膦酰苯菲溴化物与氢氧化钠水溶液反应生成相应的环状亚甲基膦烷，其为不完全表征的橙色固体，与非环状相比，其相对水解的稳定性类似物，亚苄基三苯基磷烷，表明在含磷环中有一些芳香特性。

  DOI：

  10.1039/j39660002003
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 、 苯甲醛 生成 2-Brom-2'-(α-hydroxybenzyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  磷杂环。第一部分共轭环状亚甲基磷烷

  摘要：

  环状季phospho盐9,10-二氢-9,9-二苯基-9-膦酰苯菲溴化物与氢氧化钠水溶液反应生成相应的环状亚甲基膦烷，其为不完全表征的橙色固体，与非环状相比，其相对水解的稳定性类似物，亚苄基三苯基磷烷，表明在含磷环中有一些芳香特性。

  DOI：

  10.1039/j39660002003

文献信息

• Selective Monolithiation of Dibromobiaryls Using Microflow Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol8015572

  日期：2008.9.18

  Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2'-dibromobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, and 5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene, with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two

  二溴联芳基的选择性单锂化反应，例如2,2'-二溴联苯，4,4'-二溴联苯，2,7-二溴-9,9-二辛基芴，2,2'-二溴-1,1'-联萘和5，使用微流系统，通过快速微混合和精确的温度控制，获得了具有1当量正丁基锂的5'-dibromo-2,2'-联噻吩，然后与亲电试剂反应。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的微流系统，还可以实现基于此方法的两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Synthesis of unsymmetrically substituted biaryls via sequential lithiation of dibromobiaryls using integrated microflow systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.3762/bjoc.5.16

  日期：——

  A microflow system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective method for the introduction of two electrophiles onto dibromobiaryls. Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2′-dibromobiphenyl, 4,4′-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl, and 2,2′-dibromobibenzyl with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two different electrophiles was achieved using an integrated microflow system composed of four micromixers and four microtube reactors to obtain unsymmetrically substituted biaryl compounds.

  一个微流系统由微混合器和微管反应器组成，为双溴联苯引入两个亲电试剂提供了有效的方法。通过选择性的双溴联苯单烷基化，如2,2′-双溴联苯、4,4′-双溴联苯、2,7-双溴-9,9-二辛基芴、2,2′-双溴-1,1′-联萘和2,2′-双溴联苯基苄，使用1当量的正丁基锂后与亲电试剂反应，利用微流系统实现了通过快速微混合和精确温度控制。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成微流系统，实现了两种不同亲电试剂的顺序引入，以获得非对称取代联苯化合物。