8-methoxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one | 1235478-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 8-Methoxy-3,4-diphenylisochromen-1-one
• CAS: 1235478-99-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: OXXLCLNJIWDHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到8-methoxy-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的C ？通过与O2作为唯一氧化剂的弱配位进行H活化/炔烃环化

  摘要：

  弱配位的苯甲酸的好氧氧化CH功能化已在环境氧气或空气下用通用的双羧酸钌（II）双羧酸盐完成。机理研究确定了控制钌（0）配合物氧化基本步骤的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201500600

文献信息

• Post‐synthetic Rhodium (III) Complexes in Covalent Organic Frameworks for Photothermal Heterogeneous C−H Activation
  作者：Teng Li、Pei‐Lin Zhang、Long‐Zhang Dong、Ya‐Qian Lan

  DOI：10.1002/anie.202318180

  日期：2024.4.2

  this work, a general post-synthetic strategy for constructing bifunctional catalysts, Rh-COF, which connect photosensitive covalent organic frameworks and transition-metal catalytic groups through covalent bonding, was developed. Fascinatingly, such complexes enable efficient photothermal conversion properties, which can improve the photothermal catalytic performances in C−H activation to obtain excellent

  在这项工作中，开发了构建双功能催化剂Rh-COF的通用后合成策略，该催化剂通过共价键连接光敏共价有机框架和过渡金属催化基团。令人着迷的是，此类配合物具有高效的光热转换性能，可以提高 C−H 活化中的光热催化性能，以获得优异的产率、底物适用性和可回收性。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Benzamides and Alkynes via C−H/N−H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja103776u

  日期：2010.8.4

  The oxidative cycloaddition of benzamides and alkynes has been developed. The reaction utilizes Rh(III) catalysts in the presence of Cu(II) oxidants, and is proposed to proceed by N-H metalation of the amide followed by ortho C-H activation. The resultant rhodacycle undergoes alkyne insertion to form isoquinolones in good yield. The reaction is tolerant of extensive substitution on the amide, alkyne, and arene, including halides, silyl ethers, and unprotected aldehydes as substituents. Unsymmetrical alkynes proceed with excellent regioselectivity, and heteroaryl carboxamides are tolerated leading to intriguing scaffolds for medicinal chemistry. A series of competition experiments shed further light on the mechanism of the transformation and reasons for selectivity.