3-iodo-2,4,5-triphenylfuran | 904928-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-iodo-2,4,5-triphenylfuran
• CAS: 904928-69-4
• 化学式: C₂₂H₁₅IO
• 分子量: 422.265
• InChiKey: VGUBJFLPOFMTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2,4,5-triphenylfuran 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Tetrasubstituted Furans from Propargylic Dithioacetals

  摘要：

  描述了一种方便的区域选择性合成四取代呋喃的程序，该呋喃来自相应的炔基二硫醇酸酯。将炔基二硫醇酸酯与n-BuLi和醛处理，然后经过醋酸汞促进的环化和脱硫反应，得到相应的汞取代呋喃。随后用碘替换汞部分，得到相应的2,4,5-三取代3-碘呋喃。碘呋喃的过渡金属催化交叉偶联反应可生成多种四取代呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939686
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-triphenylbuta-2,3-dien-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-iodo-2,4,5-triphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697

文献信息

• Leveraging the Micellar Effect: Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclizations in Water at Room Temperature
  作者：Stefan R. K. Minkler、Nicholas A. Isley、Daniel J. Lippincott、Norbert Krause、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403402h

  日期：2014.2.7

  The first examples of gold-catalyzed cyclizations of diols and triols to the corresponding hetero- or spirocycles in an aqueous medium are presented. These reactions take place within nanomicelles, where the hydrophobic effect is operating, thereby driving the dehydrations, notwithstanding the surrounding water. By the addition of simple salts such as sodium chloride, reaction times and catalyst loadings

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。
• Selective oxygenation of alkynes: a direct approach to diketones and vinyl acetate
  作者：Xiao-Feng Xia、Zhen Gu、Wentao Liu、Ningning Wang、Haijun Wang、Yongmei Xia、Haiyan Gao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/c4ob01404a

  日期：——

  Convenient and expedient methods for the synthesis of α-diketones and β-haloenol acetates from arylalkynes using PhI(OAc)₂ as an oxidant are developed at room temperature.

  在室温下，利用PhI(OAc)₂作为氧化剂，从芳基炔中合成α-二酮和β-卤烯醇乙酸酯的便捷高效方法已经开发出来。
• Synthesis of Tetrasubstituted Furans through One-Pot Formal [3 + 2] Cycloaddition Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Azusa Kondoh、Kohei Aita、Sho Ishikawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00619

  日期：2020.3.6

  An efficient method for the synthesis of tetrasubstituted furans was developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. The two-step one-pot formal [3 + 2] cycloaddition involves the nucleophilic addition of a propargyl anion, which is catalytically generated through the [1,2]-phospha-Brook rearrangement, to an aldehyde and the subsequent intramolecular cyclization

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，开发了一种有效的四取代呋喃合成方法。两步式一锅式正式[3 + 2]环加成反应涉及炔丙基阴离子的亲核加成反应，该炔丙基阴离子是通过[1,2]-磷-布鲁克重排反应催化生成的，然后通过醛介导。 N-碘琥珀酰亚胺提供2,4,5-三取代-3-碘呋喃。具有容易获得的底物的本发明方法提供了对多种组织良好的四取代呋喃的新途径。