3-chloro-8-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1238197-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-8-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3-Chloro-8-methylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1238197-31-3
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: ZZBASMQVRWYFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-chloro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 potassium bromate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到3-chloro-8-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用可见光能量促进 Cu(II) 物质的 LMCT 进行联芳基-2-羧酸的分子内脱氢内酯化

  摘要：

  近年来，地球上丰富的铜盐因其在光激发下进行配体到金属电荷转移（LMCT）的能力而引起了科学界的关注，从而消除了热反应中所需的高活化能势垒的必要性。接近。在此，我们报道了 Cu(II) 物质的光诱导 LMCT 在通过分子内脱氢偶联从 2-芳基苯甲酸合成苯并香豆素衍生物中的应用。通过详细的机制研究证实了光诱导 LMCT 的存在，其中包括降低d – d光激发时的跃迁强度（在紫外-可见光谱分析中）和连续照射时 EPR 信号强度的下降。此外，X 射线光电子能谱 (XPS) 研究揭示了通过 LMCT 将 Cu(II) 光化学转化为 Cu(I)。在这种新开发的方案下，可以很容易地容忍大量不同的官能团，从而提供非常好的所需苯并香豆素的产量。此外，代谢物化合物尿石素 A 的大规模合成进一步扩展了这种光诱导方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00210

文献信息

• NIS-Mediated Oxidative Lactonization of 2-Arylbenzoic Acids for the Synthesis­ of Dibenzopyranones under Metal-Free Conditions
  作者：Yunyang Wei、Peng Gao

  DOI：10.1055/s-0033-1338568

  日期：——

  A series of dibenzopyranones were synthesized from 2-arylbenzoic acids by a radical oxidative cyclization procedure mediated by N-iodosuccinimide (NIS). The methodology is distinguished by its practicality in terms of its wide substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions without the use of transition metals.