5-[N''-(benzyloxycarbonyl)-N'-[5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]guanidinylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 1350754-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[N''-(benzyloxycarbonyl)-N'-[5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]guanidinylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1350754-03-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₆
• 分子量: 467.481
• InChiKey: NODMGSDOQQGKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  146.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[N''-(benzyloxycarbonyl)-N'-[5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]guanidinylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到5-[N'-[5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]guanidinylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胍基双羧酸盐的合成与结合性能

  摘要：

  摘要谷氨酰胺酶HisF的铵离子结合位点启发我们设计双羧酸胍盐作为分子识别中潜在的自组织离子载体。这项工作介绍了基于脂肪族和芳香族结构单元的标题化合物的合成，以及制备δ-氨基乙氧基乙酸的一般方法。对标题化合物在二甲亚砜（DMSO）和甲醇溶液中的结合性能的研究表明，没有铵离子亲和力，但胍基部分与乙酸根离子相互作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0660-x
• 作为产物：
  描述：

  5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester trifluoroacetate 、 benzyloxycarbonyl isothiocyanate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[N''-(benzyloxycarbonyl)-N'-[5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]guanidinylmethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胍基双羧酸盐的合成与结合性能

  摘要：

  摘要谷氨酰胺酶HisF的铵离子结合位点启发我们设计双羧酸胍盐作为分子识别中潜在的自组织离子载体。这项工作介绍了基于脂肪族和芳香族结构单元的标题化合物的合成，以及制备δ-氨基乙氧基乙酸的一般方法。对标题化合物在二甲亚砜（DMSO）和甲醇溶液中的结合性能的研究表明，没有铵离子亲和力，但胍基部分与乙酸根离子相互作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0660-x