methyl (2-((methylthio)ethynyl)phenyl)sulfane | 1350535-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (2-((methylthio)ethynyl)phenyl)sulfane
• 英文别名: methyl(2-((methylthio)ethynyl)phenyl)sulfane；2-((methylthio)ethynyl)thioanisole
• CAS: 1350535-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₀S₂
• 分子量: 194.321
• InChiKey: CKQKDUYDVVKCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-((methylthio)ethynyl)phenyl)sulfane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trimethyl((2-(methylthio)benzo[b]thiophen-3-yl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过反复碘化环合成硫杂环丁杂环。

  摘要：

  乙炔基甲基硫醚的碘环化产生3-碘-2-硫代甲基杂环，通过随后的炔烃偶联和碘化反应的迭代，建立了硫杂稠合系统的合成。这种方法也可以用于多聚噻吩的合成中。在开发该协议时，有必要解决与某些基材中不利的电子偏压和氧化还原敏感性相关的问题。解决这些问题的方式应该在碘环化化学的其他地方证明是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400072
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)silane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2-((methylthio)ethynyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  电阻炔烃的碘环化：2-羧基（和亚砜基）-3-碘代苯并[b]噻吩的合成

  摘要：

  带有拴系亲核试剂的炔烃的碘环化是构建和多样化杂环的高效方法。该方法的主要局限性是炔类化合物的5 -endo-dig碘环化，它对亲电环化有不利的电子偏倚。这些趋向于将碘鎓原子的亲电子攻击指向错误的碳以进行环化，因此有利于竞争性加成反应。使用我们先前确定的用于电子耐性炔烃的5-内切式碘环化的反应条件，我们已经成功合成了2-羧基（和亚砜氧基）-3-碘代苯并[ b ]噻吩的合成途径。相应的苯并[ b在这些条件下无法获得呋喃和吲哚。这种差异可能是由于在碘代苯并[ b ]噻吩的情况下可利用自由基机理而引起的。碘环化产物的2-羧基官能度可进一步用于迭代炔烃偶联碘环化反应中，其中羧基或亚胺（席夫碱）参与第二次碘环化以生成内酯或吡啶环。

  DOI：

  10.1071/ch20218

文献信息

• Synthesis of Alkynyl Sulfides by Copper-Catalyzed Thiolation of Terminal Alkynes Using Thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00875

  日期：2019.5.3

  A mild and odorless copper-catalyzed thiolation of terminal alkynes with thiosulfonates is described. The broad substrate scope provides convenient access to a wide variety of sulfur-containing heterocycles. In particular, divergent benzoheteroles are efficiently prepared in a simple manner by thiolation of ethynylbenzenes bearing ortho-nucleophilic functional groups followed by iodocyclization.

  描述了轻度和无味的末端炔烃与硫代磺酸盐的铜催化的硫醇化反应。广泛的底物范围可方便地获得各种含硫杂环。特别地，通过以简单的方式通过带有邻-亲核官能团的乙炔基苯的巯基化和随后的碘化作用来有效地制备发散的苯并杂环。
• Alkyne Activation in the Diversity Oriented Synthesis of sp ² ‐Rich Scaffolds: A Biased Library Approach for Targeting Polynucleotides (DNA/RNA)
  作者：Shuqi Chen、Daniel L. Priebbenow、Julie Somkhit、Carmen V. Scullino、Keli Agama、Yves Pommier、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1002/chem.202201925

  日期：2022.12.20

  The targeting of polynucleotide (RNA and DNA) topologies and their protein complexes by small molecules has enormous potential in the discovery of new therapeutics across a broad range of diseases (infectious, chronic and congenital). Polynucleotides are very different structures to proteins and have a much greater capacity to form strong π,π-interactions with suitably π-rich small molecules. To exploit

  小分子靶向多核苷酸（RNA 和 DNA）拓扑及其蛋白质复合物在发现广泛疾病（传染病、慢性和先天性）的新疗法方面具有巨大潜力。多核苷酸是与蛋白质非常不同的结构，并且具有更大的能力与适当富含 π 的小分子形成强 π,π 相互作用。为了利用这种差异，我们开发了一种面向多样性的合成方法，从一组常见的底物中合成富含 π 的支架。这种方法的效用已在新型拓扑异构酶 1 抑制剂的发现中得到例证。
• Synthesis of benzothiophene derivatives from dilithio reagents, sulfur, and electrophiles via electrophilic cyclization
  作者：Zitao Wang、Weizhi Geng、Hanliu Wang、Shaoguang Zhang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.098

  日期：2011.12

  Benzothiophene derivatives were synthesized in high yields from readily available o-(alkynyllithio)aryllithio compounds, sulfur, and 2 equiv of acid chlorides or other electrophiles. An acid chloride-induced electrophilic cyclization resulted in the formation of the thiophene ring. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUND COLLECTIONS, COMPOUNDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：[en]MONASH UNIVERSITY

  公开号：WO2024044825A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  Provided herein are collections of compounds of formula a) to u), and salts thereof, which have polycyclic aromatic scaffolds and thus have structures targeted towards binding polynucleotide therapeutic targets, including polynucleotide-protein complexes. Also provided are compounds and salts themselves, methods of synthesizing such compounds, methods of identifying compounds having activity against a polynucleotide target, use of the compounds as reference compounds in assays, and phenotypic methods of identifying a new polynucleotide target using the compounds.