1,3-Bis-diphenoxyphosphinylamino-propan | 34670-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis-diphenoxyphosphinylamino-propan
• 英文别名: tetraphenyl propane-1,3-diylbis(phosphoramidate)
• CAS: 34670-53-6
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆P₂
• 分子量: 538.477
• InChiKey: KUJGQRYDLBHXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-diphenoxyphosphinylamino-propan 生成 、 hydroxytriphenoxy-phosphanamine 、 2-苯氧基-1,3,2-二氮杂磷杂苯烷2-氧化物 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过 TGA、DSC、质谱和第一性原理理论方案表征两种双磷酰胺的热降解机制

  摘要：

  摘要 本研究描述了一种组合实验-理论策略来评估两种对称双氨基磷酸酯、四苯基乙烷-1,2-二基双（氨基磷酸酯）1 和四苯基丙烷-1,3-二基双（氨基磷酸酯）5 的耐热特性。因此，通过差示扫描量热法 (DSC) 和热重法 (TGA) 实验评估了它们对热分解的结构阻力。然后，通过分析在不同温度条件下进行的质谱测量记录的数据，跟踪它们的分子降解路径。然后，通过使用基于耦合簇计算的量子理论协议，搜索将我们质谱记录中发现的中间体相互连接的似是而非的过渡态，建立了它们相应的热降解机制。通过这种策略，确定了在其分子降解机制中研究的两种双磷酰胺的关键中间体，尽管化合物 5 显示出最高的耐热分解性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128781
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 1,3-丙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,3-Bis-diphenoxyphosphinylamino-propan
  参考文献：
  名称：

  二胺的磷酸化

  摘要：

  链烷二胺与亚磷酸二苯基酯（1摩尔当量）和三乙胺在四氯化碳中反应，或与二苯基磷酰氯硫代硫酸盐（1摩尔当量）反应，生成双（二苯氧基膦亚甲基氨基）烷烃和相关化合物，而不是ω-氨基烷基磷酰胺基酯。米-和p苯二胺类的行为类似，但中号苯二胺也可以单磷酸。邻苯二胺的行为异常，并生成苯基氢N-（2-氨基苯基）氨基磷酸酯。哌嗪和苯基磷酰给予NN ' -双（phenoxyphosphinothioyl）哌嗪或7-苯氧基-1,4-二氮杂-7-磷杂二环〔2,2,1〕庚烷-7-硫酮，这取决于反应介质上。

  DOI：

  10.1039/j39710003614

文献信息

• Synthesis, crystal structure and biological evaluation of new phosphoramide derivatives as urease inhibitors using docking, QSAR and kinetic studies
  作者：Khodayar Gholivand、Mahsa Pooyan、Fahimeh Mohammadpanah、Foroogh Pirastefar、Peter C. Junk、Jun Wang、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi、Ahmad Mani-Varnosfaderani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.064

  日期：2019.5

  quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis also revealed that the interaction between the enzyme and inhibitor is significantly influenced by aromatic rings and PO functional groups. Collectively, the data obtained from experimental and theoretical studies indicated that these compounds can be developed as appropriate candidates for urease inhibitors in this field.

  为了获得一种新型的具有高效力和对尿素酶水解过程具有抗性的磷酰胺抑制剂，我们合成了一系列双磷酰胺衍生物（01-43），并通过各种光谱技术对其进行了表征。使用X射线晶体学研究化合物22和26的晶体结构。评价了化合物对波士豆脲酶的抑制活性，并将其与单磷酰胺衍生物和其他已知的标准抑制剂进行了比较。与单磷酰胺，硫脲和乙酰氧肟酸相比，含芳香胺及其取代衍生物的化合物在IC50 = 3.4-1.91×10-10 nM的范围内表现出非常高的抑制活性。还发现具有PO官能团的衍生物具有比具有PS官能团的衍生物更高的抗脲酶活性。进行了动力学和对接研究，以研究表明这些化合物遵循混合型机理的结合机理，并且由于其扩展的结构，可以覆盖酶的整个结合口袋，从而减少了酶-底物复合物的形成。定量构效关系（QSAR）分析还表明，酶与抑制剂之间的相互作用受芳香环和PO官能团的影响很大。集体地，从实验和理论研究获得的数据表明，这些化合
• Obtaining symmetric and asymmetric bisphosphoramidates and bisphosphoramidothioates by a single step multicomponent reaction
  作者：Angel Zamudio-Medina、Nury Pérez-Hernández、José Luis Castrejón-Flores、Susana Romero-García、Heriberto Prado-García、Angel Bañuelos-Hernández、Marco Franco-Pérez

  DOI：10.1080/10426507.2021.1878358

  日期：2021.7.3

  Abstract We present a new single-step multicomponent reaction strategy for the synthesis of symmetric and (novel) asymmetric bisphosphoramidate and bisphosphoramidothioate derivatives. Reactions proceed under routine experimental conditions, do not require the aid of any catalyst, and provide moderate yields after a short time. We synthesized 18 different compounds, 10 of them for the first time. The

  摘要 我们提出了一种新的单步多组分反应策略，用于合成对称和（新型）不对称双氨基磷酸酯和双硫代氨基磷酸酯衍生物。反应在常规实验条件下进行，不需要任何催化剂的帮助，并在短时间内提供中等产率。我们合成了 18 种不同的化合物，其中 10 种是第一次合成。我们的加合物的细胞毒活性是通过测量它们对两种不同细胞系 A549（肺癌细胞）和 SW1353（软骨肉瘤细胞）的抑制能力 (IC 50 ) 来评估的。
• A new tricomponent reaction for the synthesis of symmetric and asymmetric alkyl bisphosphoramidates
  作者：Marco Franco-Pérez、José Luis Castrejón-Flores、Stephany González-González、Israel Bonilla Landa、Angel Zamudio-Medina

  DOI：10.1080/10426507.2021.1946061

  日期：2021.10.3

  Abstract A novel three-component one-pot reaction procedure was designed for the synthesis of symmetric and asymmetric bisphosphoramidate derivatives. Our key reactants were a set of four aliphatic diamines, which individually react with two different phosphoryl chloride derivatives (N,N,N′,N′-tetramethylphosphorodiamide chloride and diphenyl phosphoryl chloride). A total of 10 products, six of them

  摘要 设计了一种新的三组分一锅反应程序，用于合成对称和不对称双氨基磷酸酯衍生物。我们的关键反应物是一组四种脂肪族二胺，它们分别与两种不同的磷酰氯衍生物（N,N,N',N'-四甲基磷酰氯和二苯基磷酰氯）反应。总共合成了 10 种产品，其中 6 种以前没有报道过。建议的实验程序不涉及任何催化剂，并在常规实验条件下（室温和 1 个大气压）进行。每个合成的化合物通过NMR（1 H、13 C 和31 P）光谱和质谱进行表征。