N-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)acrylamide | 1189371-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)acrylamide
• CAS: 1189371-39-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: SSFAYOJJMZZMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 N-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)acrylamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(Z)-N-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)-6-oxooct-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Olefinic C–H Alkenylation/Alkylation Switched by Carbonyl Groups

  摘要：

  The first cobalt-catalyzed cross-couplings between olefins has been demonstrated to provide C(alkenyl)-H alkenylation and alkylation products, using complex [Cp*Co(CO)I-2]. While coupling partner acrylates afforded conjugated dienoates, alpha,beta-unsaturated ketones led to gamma-alkenyl ketones completely, representing a switchable C-H functionalization controlled by different carbonyl groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02717
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-基丙-2-烯酸 、 苄胺 在 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Olefinic C–H Alkenylation/Alkylation Switched by Carbonyl Groups

  摘要：

  The first cobalt-catalyzed cross-couplings between olefins has been demonstrated to provide C(alkenyl)-H alkenylation and alkylation products, using complex [Cp*Co(CO)I-2]. While coupling partner acrylates afforded conjugated dienoates, alpha,beta-unsaturated ketones led to gamma-alkenyl ketones completely, representing a switchable C-H functionalization controlled by different carbonyl groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02717

文献信息

• Aminocarbonylations of alkenyl phosphates, chlorides, bromides, and triflates with Mo(CO)6 as a solid CO source
  作者：Olof Lagerlund、Mette L.H. Mantel、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.101

  日期：2009.9

  Palladium-catalyzed aminocarbonylations of alkenyl chlorides, bromides, and triflates were investigated using Mo(CO)6 as a solid carbon monoxide source. The reactions afforded moderate to good yields producing a wide variety of acrylamides after 20 min of microwave irradiation. In addition, the aminocarbonylation reaction was, for the first time, expanded to include alkenyl phosphates as starting materials

  使用Mo（CO）6作为固体一氧化碳源，研究了烯基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的氨基羰基化反应。在微波照射20分钟后，反应可提供中等至良好的收率，可生产出多种丙烯酰胺。另外，氨基羰基化反应首次扩大到包括链烯基磷酸酯作为起始原料。