3-(2-bromo-phenyl)-2-(2-bromo-phenylimino)-thiazolidin-4-one | 52476-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-phenyl)-2-(2-bromo-phenylimino)-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Bromphenyl)-2-(2-bromphenylimino)-4-thiazolidinon；3-(2-bromophenyl)-2-(2-bromophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 52476-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₂OS
• 分子量: 426.131
• InChiKey: KALJINISLLSDMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-phenyl)-2-(2-bromo-phenylimino)-thiazolidin-4-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(o-bromophenyl)imino-3-(o-bromophenyl)-thiazolidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  的原点外型降冰片烯的-stereoselectivity在杂狄尔斯-阿尔德反应†

  摘要：

  在这项研究中，使用计算工具研究了对阻转异构的5-苄基-2-苄基-2-芳基-3-芳基-噻唑烷-4-硫酮与降冰片烯在杂Diels-Alder反应中的exo选择性。考虑到外- /内选择性，除邻-甲氧基苯基取代的杂二烯的M / P手性外，还定位了8种不同的过渡结构。基于所述二烯和每个似是而非路径亲双烯体的接近方向发现内切由于降冰片烯的大畸变和这些过渡态结构的较暗的构象，因此不优选该产物。计算结果与实验的外切/内切选择性一致。通过比较所选化合物的实验旋转势垒与计算得出的势垒，证明了计算方法的正确性（M06-2X / 6-31 + G（d）// B3LYP / 6-31 + G（d））。

  DOI：

  10.1039/c4ob01217h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 三乙醇胺 、 sodium acetate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-bromo-phenyl)-2-(2-bromo-phenylimino)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）的非肽类小分子抑制剂，可用于治疗耐药性真菌感染†

  摘要：

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。

  DOI：

  10.1039/c8cc07810f

文献信息

• exo-Selective inverse-electron-demand hetero Diels–Alder reactions of norbornene with 5-benzylidine-2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-thiones at room temperature
  作者：Sule Erol、Ilknur Dogan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.085

  日期：2013.1

  reaction with benzaldehyde, which were then used as heterodienes in the inverse-electron-demand hetero Diels–Alder cycloadditions with norbornene as a dienophile at 25 °C. The reactions with norbornene were found to proceed with 100% exo-selectivity as determined by NMR experiments. The hetero Diels–Alder reactions with axially chiral heterodienes with ΔG#>116 kJ/mol showed kinetic atroposelectivities up

  使用Lawesson试剂（LR）从相应的噻唑烷-4-酮合成2-Arylimino-3-芳基噻唑烷-4-硫酮，然后通过以下方法将其转化为5-苄基-2-芳基-3-芳基噻唑烷-4-硫酮与苯甲醛的反应，然后将其用作反电子需求的杂Diels-Alder环加成反应中的杂二烯，降冰片烯作为亲二烯体，在25  ° C下进行。发现与降冰片烯的反应以100％的exo-选择性进行，通过NMR进行了测定实验。轴向手性杂二烯与ΔG ＃的杂Diels-Alder反应> 116 kJ / mol的动力学熵选择性达到11：1。但是，发现该产物达到了平衡，如通过97.1 kJ / mol对最受空间阻碍的产物的旋转受阻的阻隔所揭示的，在24小时反应后产生了2：1的非对映选择性。
• Rao; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, # 7, p. 492 - 494
  作者：Rao、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Rao,R.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 377 - 379
  作者：Rao,R.P. et al.

  DOI：——

  日期：——