1-phenyl-cis-bicyclo[3.3.0]octane | 72184-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-cis-bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 1-Phenyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan；1-Phenyl-cis-bicyclo[3.3.0]octan
• CAS: 72184-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: HDUBZPPIAGZNEX-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo[3.3.0]octane-1-carboxylic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-cis-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18B, p. 117 - 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedel–Crafts Transannular Alkylation of Benzene with (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,5-Cyclooctadiene: Reassignment of Two Phenylbicyclooctanes by¹³C NMR Spectroscopy and Separate Preparation
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.70.1615

  日期：1997.7

  Our previous structure assignment of two phenylbicyclooctanes obtained in Friedel–Crafts transannular alkylation of benzene with (Z,Z)-1,5-cyclooctadiene has been reinvestigated and partly corrected on the basis of 13C NMR spectral data, a separate preparation of an authentic sample, and MM3 calculation. The compounds assigned previously to exo-3-phenyl-cis-bicyclo[3.3.0]octane and exo-3-phenylbicyclo[3.2.1]octane among six products should be assigned to 1-phenyl-cis-bicyclo[3.3.0]octane and exo-3-phenyl-cis-bicyclo[3.3.0]octane, respectively, showing that almost all products have bicyclo[3.3.0]octane framework. A new preparative method for an authentic 1-phenyl-cis-bicyclo[3.3.0]octane and MM3 calculations of all products are also presented.

  我们之前对在Friedel–Crafts转环烷基化反应中通过与(Z,Z)-1,5-环八烯与苯反应获得的两个苯基双环八烷的结构赋值进行了重新研究，并在此基础上根据13C NMR光谱数据、单独制备的认证样品和MM3计算进行了部分修正。之前将六种产物中的exo-3-苯基-顺式-双环[3.3.0]八烷和exo-3-苯基双环[3.2.1]八烷赋值的化合物应分别赋值为1-苯基-顺式-双环[3.3.0]八烷和exo-3-苯基-顺式-双环[3.3.0]八烷，这表明几乎所有产物都具有双环[3.3.0]八烷结构。还介绍了一种新的1-苯基-顺式-双环[3.3.0]八烷的制备方法和对所有产物的MM3计算。