nicotinic acid (3,5-dibromo-4-hydroxy-benzylidene)-hydrazide | 330562-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nicotinic acid (3,5-dibromo-4-hydroxy-benzylidene)-hydrazide
• 英文别名: N-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 330562-17-9
• 化学式: C₁₃H₉Br₂N₃O₂
• 分子量: 399.041
• InChiKey: HZJJUKVYCGGFJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276 °C
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotinic acid (3,5-dibromo-4-hydroxy-benzylidene)-hydrazide 、 乙酸酐 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-[2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型烟酸衍生物的合成、生物活性及分子对接研究

  摘要：

  在我们的研究中，我们使用烟酸作为起始化合物，与适当的醛进行一系列缩合反应。通过这些反应，我们获得了一系列 12 种酰腙，其中两种对革兰氏阳性菌 (MIC = 1.95–15.62 µg/mL)，特别是对表皮葡萄球菌 ATCC 12228 (MIC = 1.95) 表现出良好的活性。微克/毫升）。此外，化合物13针对金黄色葡萄球菌ATCC 43300菌株(即MRSA菌株)的活性为MIC＝7.81μg/mL。然后，我们将整个系列的酰腙在乙酸酐中进行环化反应，从而获得了十二种新的3-乙酰基-2,5-二取代-1,3,4-恶二唑啉衍生物。还测试了获得的 1,3,4-恶二唑啉的抗菌活性。结果显示带有5-硝基呋喃取代基的化合物25具有高活性，对所有测试菌株均具有活性。该化合物最有希望的活性是针对革兰氏阳性菌，特别是针对枯草芽孢杆菌 ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 (MIC = 7

  DOI：

  10.3390/ijms23052823
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到nicotinic acid (3,5-dibromo-4-hydroxy-benzylidene)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型烟酸衍生物的合成、生物活性及分子对接研究

  摘要：

  在我们的研究中，我们使用烟酸作为起始化合物，与适当的醛进行一系列缩合反应。通过这些反应，我们获得了一系列 12 种酰腙，其中两种对革兰氏阳性菌 (MIC = 1.95–15.62 µg/mL)，特别是对表皮葡萄球菌 ATCC 12228 (MIC = 1.95) 表现出良好的活性。微克/毫升）。此外，化合物13针对金黄色葡萄球菌ATCC 43300菌株(即MRSA菌株)的活性为MIC＝7.81μg/mL。然后，我们将整个系列的酰腙在乙酸酐中进行环化反应，从而获得了十二种新的3-乙酰基-2,5-二取代-1,3,4-恶二唑啉衍生物。还测试了获得的 1,3,4-恶二唑啉的抗菌活性。结果显示带有5-硝基呋喃取代基的化合物25具有高活性，对所有测试菌株均具有活性。该化合物最有希望的活性是针对革兰氏阳性菌，特别是针对枯草芽孢杆菌 ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 (MIC = 7

  DOI：

  10.3390/ijms23052823

文献信息

• Discovering Potent Inhibitors Against the β-Hydroxyacyl-Acyl Carrier Protein Dehydratase (FabZ) of <i>Helicobacter pylori</i>: Structure-Based Design, Synthesis, Bioassay, and Crystal Structure Determination
  作者：Lingyan He、Liang Zhang、Xiaofeng Liu、Xianghua Li、Mingyue Zheng、Honglin Li、Kunqian Yu、Kaixian Chen、Xu Shen、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jm8015602

  日期：2009.4.23

  The discovery of HpFabZ inhibitors is now of special interest in the treatment of various gastric diseases. In this work, three series of derivatives (compounds 3, 4, and 5) were designed, synthesized, and their biological activities were investigated as potential HpFabZ inhibitors in a two phased manner. First, we designed and synthesized two series of derivatives (3a-r and 4a-u) and evaluated the enzyme-based assay against HpFabZ. Five compounds (3i-k, 3m, and 3q) showed potential inhibitory activity, with IC(50) values less than 2 muM. Second, a focused combinatorial library containing 280 molecules was designed employing the LD1.0 program. Twelve compounds (5a-l) were selected and synthesized. The activity of the most potent compound 5h (IC(50) = 0.86 muM) was 46 times higher than that of the hit 1. The high hit rate and the potency of the new HpFabZ inhibitors demonstrated the efficiency of the strategy for the focused library design and virtual screening.