(2-pyridyl-2-thiopheneethyl)imine | 1333887-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-pyridyl-2-thiopheneethyl)imine
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethylene)-2-(thiophen-2-yl)ethanamine；1-pyridin-2-yl-N-(2-thiophen-2-ylethyl)methanimine
• CAS: 1333887-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: JZJRVLIRDBCILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) bromide dimethoxyethane 、 (2-pyridyl-2-thiopheneethyl)imine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到dibromo-[(2-pyridyl-2-thiopheneethyl)imine]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  新的亚氨基吡啶吡啶镍（II）配合物：合成，分子结构及作为Heck偶联催化剂的应用

  摘要：

  亚氨基吡啶基配体，（2-吡啶基-2-噻吩甲基）亚胺（L1）和（2-吡啶基-2-噻吩乙基）亚胺（L2）与NiBr 2（DME）的反应生成了相应的配合物[Ni（L1）Br 2 ]（1）和[Ni（L2）Br 2 ]（2）的收率很高。用一当量的2-羟基硫代苯酚处理1和2导致溴化物配体的置换，从而形成硫醇镍镍（II）配合物3和4。分子结构3证实L1和L2以二齿形式结合到镍原子上。配合物1 - 4催化的Heck偶联与丙烯酸甲酯的碘代苯反应和溴苯。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.04.037
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 噻吩乙胺 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到(2-pyridyl-2-thiopheneethyl)imine
  参考文献：
  名称：

  芳炔环化合成吡啶并[1,2-a]吲哚丙二酸酯和胺

  摘要：

  吡啶并[1,2- a ]吲哚被认为是医学上和药学上重要的化合物，但缺乏有效的合成方法。我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶和芳炔前体开始的一种方便有效的途径来获得这些特权结构。使用开发的方法合成了一个小型化合物库，以中等至良好的产率提供各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo2025543

文献信息

• 一种杂芳环三齿吡啶亚胺铁配合物及其制备方法和其在催化共轭二烯聚合中的应用
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN112707937B

  公开（公告）日：2022-10-28

  一种杂芳环三齿吡啶亚胺铁配合物及其制备方法和其在催化共轭二烯聚合中的应用。本发明属于共轭二烯催化聚合领域。本发明为解决现有吡啶亚胺或者吡啶胺类等两齿配体，热稳定性较差的技术问题。本发明的三齿吡啶亚胺铁配合物的配体为具有杂原子芳环取代基，在共轭二烯的聚合中表现出高活性、高热稳定性的能力，而且聚合物的选择性和分子量不随温度的变化而发生显著的变化。本发明的吡啶亚胺铁配合物由含有杂原子芳环修饰的吡啶亚胺配体与无水FeCl2混合反应获得，本发明的铁催化体系为分子结构明确的杂芳环三齿吡啶亚胺铁配合物，制备简单易得，成本低，具有广阔的工业应用前景。
• [EN] HETEROAROMATIC RING TRIDENTATE PYRIDINE IMINE IRON COMPLEX, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF IN CATALYSIS OF CONJUGATED DIENE POLYMERIZATION<br/>[FR] COMPLEXE DE PYRIDINE IMINE FER TRIDENTATE À NOYAU AROMATIQUE À HÉTÉROATOME, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION S'Y RAPPORTANT ET SON APPLICATION EN CATALYSE DE POLYMÉRISATION DE DIÈNES CONJUGUÉS<br/>[ZH] 一种杂芳环三齿吡啶亚胺铁配合物及其制备方法和其在催化共轭二烯聚合中的应用
  申请人：QINGDAO INST BIOENERGY & BIOPROCESS TECH CAS

  公开号：WO2022183467A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  一种杂芳环三齿吡啶亚胺铁配合物及其制备方法和其在催化共轭二烯聚合中的应用。本发明属于共轭二烯催化聚合领域。本发明为解决现有吡啶亚胺或者吡啶胺类等两齿配体，热稳定性较差的技术问题。本发明的三齿吡啶亚胺铁配合物的配体为具有杂原子芳环取代基，在共轭二烯的聚合中表现出高活性、高热稳定性的能力，而且聚合物的选择性和分子量不随温度的变化而发生显著的变化。本发明的吡啶亚胺铁配合物由含有杂原子芳环修饰的吡啶亚胺配体与无水FeCl2混合反应获得，本发明的铁催化体系为分子结构明确的杂芳环三齿吡啶亚胺铁配合物，制备简单易得，成本低，具有广阔的工业应用前景。
• Novel hemi-labile pyridyl-imine palladium complexes: Synthesis, molecular structures and reactions with ethylene
  作者：William M. Motswainyana、Stephen O. Ojwach、Martin O. Onani、Emmanuel I. Iwuoha、James Darkwa

  DOI：10.1016/j.poly.2011.07.004

  日期：2011.9

  Ligands (2-pyridyl-2-furylmethyl)imine, (L1), (2-pyridyl-2-thiophenemethyl)imine (12), and (2-pyridyl-2-thiopheneethyl)imine (L3) were synthesized by condensation reactions and obtained in good yields. Reactions of L1-L3 with either [PdClMe(cod)] or [PdCl2(cod)] gave the corresponding monometallic palladium(II) complexes 1-5 in very good yields. Molecular structures of complexes 1,4 and 5 indicated that the ligands are bidentate and coordinate to the palladium metal through the imine and pyridine nitrogen atoms. When complexes 3-5 were treated with NaBAr4, cationic species, 3a, 4a, and 5a were produced which catalyzed polymerization of ethylene though with very low activities. H-1 NMR spectroscopy studies showed that these cationic species were very stable in solution. DFT calculations showed high ethylene coordination barriers to the cationic species 3a, 4a and 5a. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Malonates and Amines through Aryne Annulation
  作者：Donald C. Rogness、Nataliya A. Markina、Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025543

  日期：2012.3.16

  compounds, but there is a lack of efficient methods for their synthesis. We report a convenient and efficient route to these privileged structures starting from easily accessible 2-substituted pyridines and aryne precursors. A small library of compounds has been synthesized utilizing the developed method, affording variously substituted pyrido[1,2-a]indoles in moderate to good yields.

  吡啶并[1,2- a ]吲哚被认为是医学上和药学上重要的化合物，但缺乏有效的合成方法。我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶和芳炔前体开始的一种方便有效的途径来获得这些特权结构。使用开发的方法合成了一个小型化合物库，以中等至良好的产率提供各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚。
• New imino-pyridyl nickel(II) complexes: Synthesis, molecular structures and application as Heck coupling catalysts
  作者：William M. Motswainyana、Martin O. Onani、Stephen O. Ojwach、Bernard Omondi

  DOI：10.1016/j.ica.2012.04.037

  日期：2012.8

  Reactions of imino-pyridyl ligands, (2-pyridyl-2-thiophenemethyl)imine (L1) and (2-pyridyl-2-thiopheneethyl)imine (L2) with NiBr2(DME) gave the corresponding complexes [Ni(L1)Br2] (1) and [Ni(L2)Br2] (2) in good yields. Treatment of 1 and 2 with one equivalent of 2-hydroxythiophenol resulted in the displacement of the bromide ligands to form the nickel(II) thiolato complexes 3 and 4. Molecular structure

  亚氨基吡啶基配体，（2-吡啶基-2-噻吩甲基）亚胺（L1）和（2-吡啶基-2-噻吩乙基）亚胺（L2）与NiBr 2（DME）的反应生成了相应的配合物[Ni（L1）Br 2 ]（1）和[Ni（L2）Br 2 ]（2）的收率很高。用一当量的2-羟基硫代苯酚处理1和2导致溴化物配体的置换，从而形成硫醇镍镍（II）配合物3和4。分子结构3证实L1和L2以二齿形式结合到镍原子上。配合物1 - 4催化的Heck偶联与丙烯酸甲酯的碘代苯反应和溴苯。