1-(1-Adamantyl)-3-(4-<2-(1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion-5-carboxamido)-aethyl>-1-piperidinsulfonyl)-harnstoff | 58603-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(1-Adamantyl)-3-(4-<2-(1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion-5-carboxamido)-aethyl>-1-piperidinsulfonyl)-harnstoff
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid 2-[1-(adamantan-2-ylcarbamoyl-sulfamoyl)-piperidin-4-yl]-ethylamide；1-(1-Adamantyl)3-{4-[2-(1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione-5-carboxamido)ethyl]-1-piperidinesulfonyl}urea；N-[2-[1-(1-adamantylcarbamoylsulfamoyl)piperidin-4-yl]ethyl]-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 58603-77-3
• 化学式: C₂₅H₃₈N₆O₆S
• 分子量: 550.679
• InChiKey: IAZHCNJNDMMBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid 2-(1-sulfamoyl-piperidin-4-yl)-ethylamide 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARGES R.; KUHLA D. E.; WIEDERMANN H. E.; MAYHEW D. A., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 5, 695-709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperidinesulfonylurea derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04052507A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  A series of novel 1-piperidinesulfonylurea compounds derived from a pyrimidine monocarboxylic acid have been prepared by reacting an appropriate sulfamide with an organic isocyanate or a trisubstituted urea equivalent thereof. The sulfamylureas so obtained are useful in therapy as oral hypoglycemic agents. Typical members include those compounds derived from 1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione-5-carboxylic acid, of which 1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-endo-methyl)-3-4-[2-(1,3-dimethyl-1,2,3,4 -tetrahydropyrimidine-2,4-dione-5-carboxamido)ethyl]-1-piperidinesulfonyl}u rea is a most preferred embodiment.

  一系列新型的1-哌啶磺酰脲类化合物由咪唑单羧酸与适当的磺酰胺通过与有机异氰酸酯或三取代脲等价物反应制备而成。所得的磺酰脲类化合物在治疗中作为口服降糖药物具有应用价值。典型的成员包括从1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮-5-羧酸衍生的化合物，其中1-(双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基内甲基)-3-4-[2-(1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮-5-羧酰胺基)乙基]-1-哌啶磺酰}脲是其中最优选的实施例。
• US3936455A
  申请人：——

  公开号：US3936455A

  公开（公告）日：1976-02-03
• US3998828A
  申请人：——

  公开号：US3998828A

  公开（公告）日：1976-12-21
• US4052507A
  申请人：——

  公开号：US4052507A

  公开（公告）日：1977-10-04