(3S,3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-3-methyl-4-(2-phenylethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one | 115116-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (3S,3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-3-methyl-4-(2-phenylethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
• CAS: 115116-48-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: SQSDBVNOMJPMAB-HPLQKVDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-3-methyl-4-(2-phenylethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium fluoride 作用下， 反应 17.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2,3-Dimethoxy-4-((S)-1-methyl-allyl)-5-phenethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  3-C-[(甲氧基羰基)甲基]-3-脱氧-D-呋喃核糖烯醇的亲电加成：异常有效的非螯合物强制手性转移的案例

  摘要：

  卤代烷烃和苯甲醛添加剂 a l'enolate delithium du compose du titre avec une diastereoselectivite superieure a 99%

  DOI：

  10.1021/ja00222a024
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(carbomethoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3S,3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-3-methyl-4-(2-phenylethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-C-[(甲氧基羰基)甲基]-3-脱氧-D-呋喃核糖烯醇的亲电加成：异常有效的非螯合物强制手性转移的案例

  摘要：

  卤代烷烃和苯甲醛添加剂 a l'enolate delithium du compose du titre avec une diastereoselectivite superieure a 99%

  DOI：

  10.1021/ja00222a024

文献信息

• MULZER, JOHANN;STEFFEN, ULRICH;ZORN, LUDWIG;SCHNEIDER, CHRISTIAN;WEINHOLD+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4640-4646
  作者：MULZER, JOHANN、STEFFEN, ULRICH、ZORN, LUDWIG、SCHNEIDER, CHRISTIAN、WEINHOLD+

  DOI：——

  日期：——