Ethyl 2-(2-benzoylphenoxy)butanoate | 187093-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(2-benzoylphenoxy)butanoate
• CAS: 187093-07-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: CFUOLXVUFDBDCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-benzoylphenoxy)butanoate 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到Ethyl 2-ethyl-3-hydroxy-3-phenyl-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第6部分†。2-烷氧基二苯甲酮和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应在合成二氢苯并呋喃醇中的溶剂和取代基效应

  摘要：

  在不同极性的三种溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯5a-e进行光环化反应，以研究溶剂和取代基对1,5-双自由基环化的影响二氢苯并呋喃醇的中间体。在苯中辐照1a-f可以得到80-94％的二氢苯并呋喃醇4a-f。4b-f的顺式和反式异构体的比例为12∶1至1∶0，显示了顺式异构体的立体选择性形成。另一方面，在乙腈和甲醇中照射1a-f得到4a-f分别达到68–81％和7–75％的产量。但是，4b-f的顺式和反式异构体之比在乙腈中为3.5：1至1.3：1，在甲醇中为2.0：1至1：1.7，显示立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂（乙腈和甲醇）之间的分子间氢键。类似地，在苯中辐照5a -e可立体选择性地得到顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-11a -e。相反，在乙腈和甲醇中辐照5a-e可以得到顺式和反式异构体的混合物。11a-e是

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340325
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 、 2-溴丁酸乙酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Ethyl 2-(2-benzoylphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第5部分†。利用2-烷氧基二苯甲酮和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应合成二氢苯并呋喃醇

  摘要：

  对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯2a - e在乙腈中进行光环化反应。辐照1a-h可获得二氢苯并呋喃醇4a-h，产率为68-84％。同样，辐照2a-e可获得二氢苯并呋喃醇8a-e，产率为72-75％。丙烯酸乙酯9b-c也是由2b-c的光反应产生的，产率为6-8％。讨论了取代基对1,5-双自由基中间体环化和反应途径的影响。二苯甲酮是通过光环化制备二氢苯并呋喃醇的有用化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330641

文献信息

• Photocyclization reactions. Part<b>5</b>. Synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of 2-alkoxybenzophenones and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Satoru Shimada、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330641

  日期：1996.11

  Photocyclization reactions were carried out on 2-alkoxybenzophenones 1a-h and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates 2a-e in acetonitrile. Irradiation of 1a-h gave dihydrobenzofuranols 4a-h in 68–84% yields. Similarly, irradiation of 2a-e afforded dihydrobenzofuranols 8a-e in 72–75% yields. Ethyl acrylates 9b-c were also produced in 6–8% yields from photoreactions of 2b-c. Substituent effects on cyclization

  对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯2a - e在乙腈中进行光环化反应。辐照1a-h可获得二氢苯并呋喃醇4a-h，产率为68-84％。同样，辐照2a-e可获得二氢苯并呋喃醇8a-e，产率为72-75％。丙烯酸乙酯9b-c也是由2b-c的光反应产生的，产率为6-8％。讨论了取代基对1,5-双自由基中间体环化和反应途径的影响。二苯甲酮是通过光环化制备二氢苯并呋喃醇的有用化合物。
• Photocyclization reactions. Part<b>6</b>. Solvent and substituent effects in the synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of 2-alkoxybenzophenones and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340325

  日期：1997.5

  Photocyclization reactions were carried out on 2-alkoxybenzophenones 1a-h and ethyl 2-benzoyl-phenoxyacetates 5a-e in three solvents of different polarity (benzene, acetonitrile and methanol) to examine solvent and substituent effects on the cyclization of 1,5-biradical intermediates to dihydrobenzofuranols. Irradiation of 1a-f in benzene gave dihydrobenzofuranols 4a-f in 80–94% yields. The ratios

  在不同极性的三种溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯5a-e进行光环化反应，以研究溶剂和取代基对1,5-双自由基环化的影响二氢苯并呋喃醇的中间体。在苯中辐照1a-f可以得到80-94％的二氢苯并呋喃醇4a-f。4b-f的顺式和反式异构体的比例为12∶1至1∶0，显示了顺式异构体的立体选择性形成。另一方面，在乙腈和甲醇中照射1a-f得到4a-f分别达到68–81％和7–75％的产量。但是，4b-f的顺式和反式异构体之比在乙腈中为3.5：1至1.3：1，在甲醇中为2.0：1至1：1.7，显示立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂（乙腈和甲醇）之间的分子间氢键。类似地，在苯中辐照5a -e可立体选择性地得到顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-11a -e。相反，在乙腈和甲醇中辐照5a-e可以得到顺式和反式异构体的混合物。11a-e是