1-[(3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-5-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidine-2,4-dione | 704895-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-5-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 704895-01-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅Si
• 分子量: 326.425
• InChiKey: QKSUTGGKSDHPMF-INHAFSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-5-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidine-2,4-dione 在 二氟代氙 、 lithium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到(E)-5-(2-bromovinyl)-1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-3-yl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种合成新型 5-取代异脱氧尿苷类似物的新方法

  摘要：

  碳水化合物的环状硫酸盐为通过直接亲核取代反应制备异脱氧尿苷提供了极好的合成子。这些取代反应具有特殊的区域选择性。这些反应的产物是通过 Stille 和 Heck 偶联反应合成 5-取代异脱氧尿苷的关键前体。有趣的是，未受保护的核苷可用于这些金属介导的功能化。这些方法是通用的，可以很容易地获得各种 C-5 功能化的异构脱氧尿苷，但也有可能扩展到其他核苷类似物。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027827
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6aS)-2,2-dioxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiol-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 1-[(3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-5-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种合成新型 5-取代异脱氧尿苷类似物的新方法

  摘要：

  碳水化合物的环状硫酸盐为通过直接亲核取代反应制备异脱氧尿苷提供了极好的合成子。这些取代反应具有特殊的区域选择性。这些反应的产物是通过 Stille 和 Heck 偶联反应合成 5-取代异脱氧尿苷的关键前体。有趣的是，未受保护的核苷可用于这些金属介导的功能化。这些方法是通用的，可以很容易地获得各种 C-5 功能化的异构脱氧尿苷，但也有可能扩展到其他核苷类似物。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027827