[(1S,2S,10bS)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-oxo-1,2,3,4,6,10b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 618388-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,10bS)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-oxo-1,2,3,4,6,10b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 618388-48-0
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 527.736
• InChiKey: ATXYMDWUVLCWAL-OYKXOOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,10bS)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-oxo-1,2,3,4,6,10b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(1S,2S,10bS)-1,2,3,10b-tetrahydro-1-ethoxycarbonylmethyl-2-hydroxypyrido[2,1-a]isoindol-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和自由基中间体合成立体选择性四氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚酮：塔卡曼生物碱D / E环融合的模型研究

  摘要：

  通过自由基和碳负离子中间体对苹果酸衍生的α-磺胺基内酰胺（1）进行立体选择性环化，提供了立体定义的四氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚并酮作为塔卡曼吲哚生物碱骨架D / E顺式环融合的模型化合物。提出了解释立体选择性的过渡态模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00485-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-phthalimido-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-butanol 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S,2S,10bS)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-oxo-1,2,3,4,6,10b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoindol-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和自由基中间体合成立体选择性四氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚酮：塔卡曼生物碱D / E环融合的模型研究

  摘要：

  通过自由基和碳负离子中间体对苹果酸衍生的α-磺胺基内酰胺（1）进行立体选择性环化，提供了立体定义的四氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚并酮作为塔卡曼吲哚生物碱骨架D / E顺式环融合的模型化合物。提出了解释立体选择性的过渡态模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00485-8