[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetyl chloride | 128797-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetyl chloride
• 英文别名: 2-[2-[(2-Chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl chloride
• CAS: 128797-45-5
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 253.109
• InChiKey: PUPYQFWIQSNFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-acetyl chloride 在 sodium N-methyldithiocarbamate 、 2,4-滴二甲胺盐 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 sodium 2-<(4S)-4-<2-(2-amino-4-thiazolyl)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.116

文献信息

• Antibiotic isoxazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0191989B1

  公开（公告）日：1992-09-02
• US4278671A
  申请人：——

  公开号：US4278671A

  公开（公告）日：1981-07-14
• US4510138A
  申请人：——

  公开号：US4510138A

  公开（公告）日：1985-04-09
• US4520194A
  申请人：——

  公开号：US4520194A

  公开（公告）日：1985-05-28
• US4680390A
  申请人：——

  公开号：US4680390A

  公开（公告）日：1987-07-14