sodium (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 82744-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: sodium (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: sodium;(5R,6R)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 82744-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₅S*Na
• 分子量: 350.371
• InChiKey: LJTLXYIFSKQXQZ-SCYNACPDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C-19393 S₂*H2O 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 sodium (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5，6-顺式-卡巴培南抗生素，C-19393成分亚砜的立体化学研究

  摘要：

  基于化学反应和CD光谱数据，讨论了5，6-顺式-卡巴培南抗生素在亚砜处的绝对构型。通过加氢，氧化和Z，E-异构化的结合，由C-19393 H 2合成了一些侧链的立体异构体。CD光谱研究表明，立体异构体在亚砜的棉花效应表明在260-275和280-300 nm区域有明显相反的迹象。进一步的CD光谱研究表明，这些棉花效应可能反映了两个发色团。对于前一个地区和后者。总之，已证明这些天然存在的5,6-顺式-卡巴培南抗生素具有R-在亚砜处的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97632-x

文献信息

• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及一种新型的4-取代-2-氧代氮杂环丙酮化合物及其制备方法。这些化合物是制备具有Thienamycin基本骨架的抗生素的有用中间体。
• Natsugari, Hideaki; Matsushita, Yoshihiro; Tamura, Norikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 403 - 412
  作者：Natsugari, Hideaki、Matsushita, Yoshihiro、Tamura, Norikazu、Yoshioka, Kouichi、Ochiai, Michihiko

  DOI：——

  日期：——