1,5-diphenyl-pent-1-yn-3-ol | 479214-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: (R)-1,5-diphenylpent-1-yn-3-ol；(3R)-1,5-diphenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 479214-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OBVRSXITECTJTM-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-pent-1-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的非对映选择性级联烯丙基/烯炔环异构化，以构建密集功能化的氧杂环。

  摘要：

  开发了一种新的串联烯丙基化/烯炔环异构化反应，以通过金催化乙酸烯丙基乙酸酯与炔丙醇的分子间反应，构建具有高非对映选择性的致密官能化氧杂环。末端和非末端炔丙醇采取不同的反应路线，以提供3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯衍生物5或提供环内重排产物7和烷氧基环化加合物8。环丙烷的立体化学主要由烯丙基取代基决定。

  DOI：

  10.1021/ol1012923
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 苯乙炔 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到1,5-diphenyl-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的非对映选择性级联烯丙基/烯炔环异构化，以构建密集功能化的氧杂环。

  摘要：

  开发了一种新的串联烯丙基化/烯炔环异构化反应，以通过金催化乙酸烯丙基乙酸酯与炔丙醇的分子间反应，构建具有高非对映选择性的致密官能化氧杂环。末端和非末端炔丙醇采取不同的反应路线，以提供3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯衍生物5或提供环内重排产物7和烷氧基环化加合物8。环丙烷的立体化学主要由烯丙基取代基决定。

  DOI：

  10.1021/ol1012923

文献信息

• Chiral Macrocycle-Catalyzed Highly Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aliphatic and Vinyl Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Tian-Dong Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo070091j

  日期：2007.6.1

  The 1,1‘-binaphthyl macrocycle (S)-2 is found to be an excellent catalyst for the alkyne addition to aldehydes. In the presence of (S)-2 (20 mol %) and Me2Zn (2 equiv) in THF at room temperature, the addition of phenylacetylene to linear or branched aliphatic aldehydes and vinyl aldehydes gave various propargylic alcohols with 89−96% ee.

  发现1,1'-联萘大环（S）-2是炔烃加成醛的极佳催化剂。在室温下，在THF中存在（S）-2（20 mol％）和Me 2 Zn（2当量）的情况下，将苯乙炔添加到直链或支链脂族醛和乙烯基醛中，制得89-96％的各种炔丙醇ee。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]
• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。