4-ethyl-5-methyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 343965-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-ethyl-5-methyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-ethyl-5-methyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 343965-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: ALONZCJRCQHMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-methyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-ethyl-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由α-（苯硫基）-酮和-酯合成丁烯内酯：中间体β-苯硫基-γ-内酯的晶体结构

  摘要：

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810002751
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethyl-4-oxo-3-(phenylthio)pentanoate 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWNBRIDGE, P.;EGERT, E.;HUNT, P. G.;KENNARD, O.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2751-2759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthesis of butenolides and γ-phenylthio acrylic esters
  作者：Peter Brownbridge、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c39770000465

  日期：——

  β-Phenylthio-butanolides (5), synthesised from α-phenylthio-ketones in two steps, give the title compounds by oxidation and acid-catalysed rearrangement, respectively.

  β苯硫基-butanolides（5），从α苯基硫代酮在两个步骤中合成的，得到由分别氧化和酸催化重排，获得标题化合物。
• BROWNBRIDGE P.; HUNT P. G.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1695-1705
  作者：BROWNBRIDGE P.、 HUNT P. G.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of butenolides from α-(phenylthio)-ketones and -esters: crystal structure of an intermediate β-phenylthio-γ-lacton
  作者：Peter Brownbridge、Ernst Egert、Paul G. Hunt、Olga Kennard、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19810002751

  日期：——

  stereoselectively to β-phenylthio-γ-butyrolactones. Oxidation to sulphoxides and thermolysis provides a general synthesis of β- and γ-substituted Δαβ-butenolides. Treatment of 5,5-dimethyl-4-oxo-3-(phenylthio)-hexanoic acid with NaBH4 gives a single γ-lactone whose PhS and But groups are shown to be cis by an X-ray crystal structure determination.

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。
• BROWNBRIDGE, P.;EGERT, E.;HUNT, P. G.;KENNARD, O.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2751-2759
  作者：BROWNBRIDGE, P.、EGERT, E.、HUNT, P. G.、KENNARD, O.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——