(–)-(1S,2E,4R)-5-(benzylamino)-1-phenylpent-2-ene-1,4-diol | 1291100-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (–)-(1S,2E,4R)-5-(benzylamino)-1-phenylpent-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (-)-(1S,2E,4R)-5-(benzylamino)-1-phenylpent-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1291100-15-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BODJPONPYIRDRS-HGFSOSMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (+)-(2E)-(1R,S_S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2E,4S)-5-(benzylamino)-1-phenylpent-2-ene-1,4-diol 、 (–)-(1S,2E,4R)-5-(benzylamino)-1-phenylpent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性无环亚砜亚砜重排对映体1,4-二元醇和1,4-氨基醇

  摘要：

  用胺处理无环的α-羟基和α-甲苯磺酰基二烯基二烯可得到对映体纯的1,4-二醇或1,4-羟基磺酰胺衍生物，并具有良好的收率和非对映选择性。此一锅法需要进行共轭加成，引发非对映选择性亚砜-亚磺酸盐[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/ol200718y

文献信息

• Sulfinyl‐Mediated Stereoselective Functionalization of Acyclic Conjugated Dienes
  作者：Ignacio Colomer、Mercedes Ureña、Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1002/chem.201905742

  日期：2020.4.6

  stereocontrolled functionalization of conjugated sulfinyl dienes in a cascade process that involves a Michael-type addition, isomerization of a double bond and a [2,3]-sigmatropic rearrangement is reported. Enantioenriched 1,4-diol and 1,4-aminoalcohol derivatives are obtained in a very straightforward manner. Further functionalization of these structures, including highly stereoselective epoxidation,

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。