4-ethoxy-2H-chromene | 25922-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-ethoxy-2H-chromene
• 英文别名: 4-ethoxy-2H-chromene；4-Aethoxy-2H-benzopyran
• CAS: 25922-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NZWMCAOLVDOPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2H-chromene 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 potassium osmate(VI) 、 sodium persulfate 、 硫酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S)-4-hydroxyimino-2,3-dihydrochromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-ethoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o

文献信息

• THUY VU MOC; MAITTE P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 11-12, PART. 2, 2558-2560,
  作者：THUY VU MOC、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——