5-phenyl-3-styryl-isoxazole | 17819-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-styryl-isoxazole
• 英文别名: 3-Styryl-5-phenyl-isoxazol；5-Phenyl-3-styrylisoxazol
• CAS: 17819-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: XRSRMRQUZYRUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-styryl-isoxazole 、 ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(methyl)sulfane 在 [Au(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(CH₃CN)]SbF₆ 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硫醚的区域选择性环化，金 (I)-催化合成 3-亚硫基吡咯和吲哚

  摘要：

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01457
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one oxime 在 cobalt(II) acetate 硫酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-phenyl-3-styryl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Kikuchi,K. et al., Heterocycles, 1978, vol. 11, p. 187 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Isoxazoles: Entry to Polysubstituted 3-Aminopyrroles
  作者：Xiaoqiang Lei、Longbo Li、Yu-Peng He、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02570

  日期：2015.11.6

  A novel rhodium(II)-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with isoxazoles has been achieved that provides an efficient method for the synthesis of polysubstituted 3-aminopyrrole derivatives. An operationally simple one-pot synthesis of the titled compounds from terminal alkynes, tosyl azide, and isoxazoles was also developed. The presented reaction affords an illustrative

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的新型铑（II）催化的正式[3 + 2]环加成反应已为合成多取代的3-氨基吡咯衍生物提供了一种有效的方法。还开发了一种操作简单的一锅式合成方法，可从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和异恶唑合成标题化合物。提出的反应提供了在相关的环加成反应中使用1,2,3-三唑作为[2C]-组分的说明性实例。
• Efficient and Regioselective One-Pot Synthesis of 3-Substituted and 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Shibing Tang、Jinmei He、Yongquan Sun、Liuer He、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol901626n

  日期：2009.9.3

  A series of 3-substituted and 3,5-disubstituted isoxazoles have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields by the reaction of N-hydroxyl-4-toluenesulfonamide with α,β-unsaturated aldehydes/ketones. This novel strategy is associated with readily available starting materials, mild conditions, high regioselectivity, and wide scope.

  通过N-羟基-4-甲苯磺酰胺与α，β-不饱和醛/酮的反应，已经以中等至优异的产率有效地合成了一系列3-取代的和3，5-二取代的异恶唑。这种新颖的策略与容易获得的起始原料，温和的条件，较高的区域选择性和广泛的范围有关。
• Cationic palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of substituted pyridines from α,β-unsaturated oxime ethers
  作者：Takahiro Yamada、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/d2ra03875g

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyridines from β-aryl-substituted α,β-unsaturated oxime ethers and alkenes via Pd-catalyzed C-H activation has been developed. The method, using Pd(OAc)2 and a sterically hindered pyridine ligand, provides access to various multi-substituted pyridines with complete regioselectivity. Mechanistic studies suggest that the pyridine products are

  开发了一种通过 Pd 催化 CH 活化从 β-芳基取代的 α,β-不饱和肟醚和烯烃合成多取代吡啶的有效方法。该方法使用 Pd(OAc)2 和空间位阻吡啶配体，提供了获得具有完全区域选择性的各种多取代吡啶的途径。机理研究表明，吡啶产物是由 Pd 催化的 α,β-不饱和肟的亲电 CH 烯基化，然后是 aza-6π-电环化形成的。通过合成 4-芳基取代的吡啶衍生物展示了该方法的实用性，这些衍生物很难使用先前报道的 Rh 催化策略与烯烃有效合成。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Nitrile Oxides and Alkynes: Practical Synthesis of Isoxazoles
  作者：Scott Grecian、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.200801920

  日期：2008.10.13