diethyl (3-(4-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-hydroxypropyl)phosphonate | 1234345-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl (3-(4-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-hydroxypropyl)phosphonate
• CAS: 1234345-19-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₅O₆P
• 分子量: 387.332
• InChiKey: DDMPYNMUDRVDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基膦酸二乙基酯 在 sodium azide 、 氯化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl (3-(4-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-hydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成策略合成 β-羟基膦酸酯和 1,2-二羟基无环核苷类似物

  摘要：

  讨论了一种方便的核苷类似物合成方法，其中 β-羟基膦酸酯或 1,2-二羟基单元通过三唑间隔物连接到核酸碱基。

  DOI：

  10.1080/15257771003597709

文献信息

• The synthesis, antiviral, cytostatic and cytotoxic evaluation of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.057

  日期：2013.12

  The efficient synthesis of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker is described starting from diethyl azidomethyl-, 2-azidoethyl-, 3-azidopropyl-, 4-azidobutyl-, 2-azido-1-hydroxyethyl-, 3-azido-2-hydroxypropyl- and 3-azido-1-hydroxypropylphosphonates and selected alkynes under microwave irradiation. Several O,O-diethylphosphonate acyclonucleotides were transformed into

  描述了从二乙基叠氮基甲基-、2-叠氮基乙基-、3-叠氮基丙基-、4-叠氮基丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基开始的具有1,2,3-三唑接头的新型无环核苷酸类似物的有效合成-，3-叠氮基-2-羟丙基-和3-叠氮基-1-羟丙基膦酸盐和选定的炔烃在微波照射下。几种O , O-膦酸二乙酯无环核苷酸被转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。无环核苷酸22e在 HEL 细胞培养物（EC50  = 17 μM) 和猫疱疹病毒 (EC 50  = 24 μM) 在 CRFK 细胞培养物中，而化合物20k、21k、22k和23k在 IC 50在 2.8–12 μM 范围内优先抑制人 T 淋巴细胞 CEM 细胞的增殖.