3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-1H-indole | 80412-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(pyrimidin-2-ylthio)-1H-indole；3-pyrimidin-2-ylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 80412-09-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: VUHIAAYPPDQZAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  500.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  TFA-promoted direct C–H sulfenylation at the C2 position of non-protected indoles

  摘要：

  一种高效的无金属C-H砜基化过程已经在非保护吲哚的C2位置上开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5cc05421d

文献信息

• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• NAGARAJAN, K.;ARYA, V. P.;PARTHASARATHY, T. N.;SHENOY, S. J.;SHAH, R. K.;+, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 672-679
  作者：NAGARAJAN, K.、ARYA, V. P.、PARTHASARATHY, T. N.、SHENOY, S. J.、SHAH, R. K.、+

  DOI：——

  日期：——